4-tert-Butylphenol

4-tert-Butylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Strukturformel
Strukturformel von 4-tert-Butylphenol
Allgemeines
Name 4-tert-Butylphenol
Andere Namen
  • 4-(1,1-Dimethylethyl)phenol (IUPAC)
  • 1-tert-Butyl-4-hydroxybenzol
  • p-tert-Butylphenol
  • Arvin 2
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-54-4
EG-Nummer 202-679-0
ECHA-InfoCard 100.002.436
PubChem 7393
Wikidata Q2306557
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,908 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

237 °C[1]

Dampfdruck

1,30 hPa (60 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​361f​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]

MAK

Schweiz: 0,08 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butylphenol kann durch Reaktion von Phenol mit tert-Butanol in Wasser bei hohem Druck und Temperaturen um 250 °C gewonnen werden, wobei auch 2-tert-Butylphenol entsteht.[6] Es kann auch durch Reaktion von Phenol mit Isobutylen gewonnen werden, wobei auch 3-tert-Butylphenol entsteht.[7]

Eigenschaften

4-tert-Butylphenol ist ein brennbarer weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

4-tert-Butylphenol wird zur Herstellung von Kunstharzen,[2] hauptsächlich als Monomer für die Herstellung von Polycarbonaten, Phenolharzen und Epoxidharzen verwendet.[8] In der EU ist 4-tert-Butylphenol als Aromastoff unter der FL-Nummer 04.064 zugelassen.

Sicherheitshinweise

4-tert-Butylphenol hat depigmentierende Eigenschaften und kann Allergien sowie leukodermaartige Veränderungen auslösen.[9] Es gibt Hinweise, das 4-tert-Butylphenol in der Umwelt als hormoneller Disruptor wirkt.[8]

4-tert-Butylphenol wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-tert-Butylphenol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Ein Abschlussbericht ist in Vorbereitung.[10]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-tert-Butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Phenol, 4-tert-butyl-, abgerufen am 19. April 2015.
  3. Eintrag zu 4-tert-butylphenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2019.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-54-4 bzw. 4-tert-Butylphenol), abgerufen am 2. November 2015.
  6. U. Marcus Lindstrom: Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99424-X, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. George E. Totten: Handbook of Hydraulic Fluid Technology, Second Edition. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4200-8527-3, S. 840 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Umweltbundesamt: Stoffbewertungen unter REACH, abgerufen am 20. April 2015.
  9. J. Geier, H. Lessmann, u. a.: Auswirkung einer berufsbedingten Sensibilisierung gegen p-tert-Butylphenol-Formaldehydharz (Memento vom 14. Mai 2018 im Internet Archive). In: Dermatologie in Beruf und Umwelt, Jahrgang 58, Nr. 4/2010, S. 190–192, abgerufen am 20. April 2015.
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-tert-butylphenol, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2014
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