4-tert-Butylbenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-tert-Butylbenzaldehyd
Andere Namen	p-tert-Butylbenzaldehyd; 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE (INCI)[1];
Summenformel	C11H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-367-9
ECHA-InfoCard	100.012.152
PubChem	70324
ChemSpider	63507
Wikidata	Q15725613
Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,973 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	< −20 °C[2]
Siedepunkt	244–246 °C[2]
Dampfdruck	3–4 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (133 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5270 (20 °C)[3][4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 272‐273‐280‐301+312‐333+313[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-tert-Butylbenzaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butylbenzaldehyd kann durch Oxidation von 4-tert-Butyltoluol durch Wasserstoffperoxid in Eisessig, katalysiert durch Bromid-Ionen in Kombination mit Cobalt(II)-acetat oder Cer(III)-acetat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

4-tert-Butylbenzaldehyd ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farblose Flüssigkeit mit terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

4-tert-Butylbenzaldehyd ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen, Aroma- und Duftstoffen.[3] Es wird zur Herstellung von Penicillinderivaten mit Isoxazolyl-Teilstruktur eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Eintrag zu 4-tert-Butylbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9.
Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br⁻/H₂O₂/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.
Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

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[CosIng-1] Eintrag zu 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-tert-Butylbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).

[4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9.

[5] Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br⁻/H₂O₂/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.

[Alfa-6] Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).