4-Pyridon

4-Pyridon ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H5NO. Sie gehört zur Gruppe der Pyridone.

Strukturformel
Mesomere Strukturformeln von 4-Pyridon
Allgemeines
Name 4-Pyridon
Andere Namen
  • 4-Pyridinol
  • 4-Hydroxypyridin
  • 4-Pyridinon
  • Pyridin-4-on
Summenformel C5H5NO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-633-2
ECHA-InfoCard 100.003.304
PubChem 12290
Wikidata Q230024
Eigenschaften
Molare Masse 95,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–145 °C[2]

Siedepunkt

230–235 °C (16 hPa)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Analog dem isomeren 2-Pyridon kann 4-Pyridon durch Umsetzung von 4-Pyron mit Ammoniak erhalten werden.[1]

Synthese von 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon)
Synthese von 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon)

Eigenschaften

Die Ketoform 4-Pyridon liegt im chemischen Gleichgewicht mit der tautomeren Hydroxoform 4-Hydroxypyridin[4]. In Lösung liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons.[1] Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehr unpolaren Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In der Gasphase hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.[5]

Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung 4-Pyridinol vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich dem Phenol impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassisch aromatischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere 3-Hydroxypyridin einen pyridintypischen pKs-Wert, während 4-Pyridon eine deutlich geringere Basizität aufweist und amidähnlich am Sauerstoff protoniert wird.[5]

Mit Eisen(III)-chlorid bildet 4-Pyridon gelbgefärbte Komplexe.[1]

Vorkommen und Verwendung

4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein in Pyridosin, einem Hydrolyseprodukt von Milch auf. Ferner tritt es im Naturstoff Mimopudin und der nicht-biogenen Aminosäure Mimosin auf.[1]

Struktur von Mimosin

Die Verbindung dient als Grundstoff zur Synthese von 4-Chlorpyridin und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden als Aluminium- und Eisen-bindende Medikamente eingesetzt.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. Datenblatt 4-Pyridon bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt 4-Hydroxypyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxypyridin: CAS-Nummer: 626-64-2, EG-Nummer: 210-958-3, ECHA-InfoCard: 100.009.963, PubChem: 12290, Wikidata: Q24730939.
  5. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.
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