4-Pyridincarbaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Pyridincarbaldehyd
Andere Namen	Isonicotinaldehyd; p-Formylpyridin;
Summenformel	C6H5NO
Kurzbeschreibung	klare, hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-832-3
ECHA-InfoCard	100.011.666
PubChem	13389
ChemSpider	12816
Wikidata	Q23636732
Eigenschaften
Molare Masse	107,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,137 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−4 °C[1]
Siedepunkt	71–73 °C (bei 13 hPa)[1]
Dampfdruck	2 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser löslich (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐317‐412‐335
	P: 261‐272‐273‐280‐303+361+353‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Pyridincarbaldehyd (Trivialname Isonicotinaldehyd) ist eine chemische Verbindung, die sich von der Isonicotinsäure ableitet. Es handelt sich um ein Pyridin-Derivat.

Geschichte

Roderich Graf synthetisierte bereits 1936 das Phenylhydrazon von 4-Pyridincarbaldehyd. Allerdings beschrieb er nicht den freien Aldehyd. Das Phenylhydrazon erhielt er aus 2-Picolylamin[3] durch eine Kondensationsreaktion mit Nitrosobenzol in Ethanol (Baeyer-Mills-Reaktion).[4]

Gewinnung und Darstellung

Der freie Aldehyd wurde erstmals 1951 von Brown et al. synthetisiert. Die Synthese ist analog zu der Synthese von 2-Pyridincarbaldehyd nach Dyson und Hammick. Das Edukt 4-Picolin wird dabei erst in einer Lösung von Kaliumacetat und Acetanhydrid in Essigsäure dreifach chloriert und dann mit Zinn in wässrig / acetoniger Salzsäure zum geminalen Dichlorid (Ketochlorid) reduziert. Die durch Silbernitrat unterstützte Hydrolyse des Ketochlorids liefert den Aldehyd.[5]

Derartige Synthesen aus dem Bereich der klassischen organischen Chemie sind allerdings seit bekanntwerden der Sauermilch-Oxidation obsolet, weil durch diese die das Edukt direkt mit Sauerstoff zum Aldehyd oxidiert werden kann.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Pyridincarbaldehyd hat einen Flammpunkt von 77,8 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 185 °C. Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt bei 30 °C ${\textstyle \log P=0,12}$ [1]

Siehe auch

Einzelnachweise

Datenblatt 4-Pyridincarbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2022 (PDF).
Eintrag zu Isonicotinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(4-Pyridinyl)methanamin: CAS-Nummer: 3731-53-1, EG-Nummer: 223-092-6, ECHA-InfoCard: 100.020.993, PubChem: 77317, ChemSpider: 69736, Wikidata: Q27463887.
R. Graf: Über die Pyridyl-amino-methane. In: Journal für Praktische Chemie. Band 146, Nr. 1-4, 1936, S. 88–104, doi:10.1002/prac.19361460108.
B. R. Brown, D. Ll. Hammick, B. H. Thewlis: 256. ω-Halogenomethyl-pyridines,-quinolines, and-iso quinolines. Part I. Preparation. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 1145–1149, doi:10.1039/JR9510001145.

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[SIGMA-1] Datenblatt 4-Pyridincarbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2022 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Isonicotinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(4-Pyridinyl)methanamin: CAS-Nummer: 3731-53-1, EG-Nummer: 223-092-6, ECHA-InfoCard: 100.020.993, PubChem: 77317, ChemSpider: 69736, Wikidata: Q27463887.

[graf1936pyridyl-4] R. Graf: Über die Pyridyl-amino-methane. In: Journal für Praktische Chemie. Band 146, Nr. 1-4, 1936, S. 88–104, doi:10.1002/prac.19361460108.

[brown1951256-5] B. R. Brown, D. Ll. Hammick, B. H. Thewlis: 256. ω-Halogenomethyl-pyridines,-quinolines, and-iso quinolines. Part I. Preparation. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 1145–1149, doi:10.1039/JR9510001145.