4-Phenylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Phenylphenol
Andere Namen	4-Hydroxybiphenyl; p-Phenylphenol; Biphenyl-4-ol; 4-Biphenylol;
Summenformel	C12H10O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-179-2
ECHA-InfoCard	100.001.982
PubChem	7103
ChemSpider	13846658
Wikidata	Q27116056
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164–166 °C[2]
Siedepunkt	321 °C[2]
Löslichkeit	50 g·l−1 in Methanol[2]; sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐411
	P: 261‐264‐272‐273‐280‐302+352[1]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Phenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybiphenyle.

Gewinnung und Darstellung

4-Phenylphenol kann durch Suzuki-Kupplung von Phenylboronsäure mit 4-Iodphenol in Gegenwart von 10 % Palladium auf Kohle und Kaliumcarbonat gewonnen werden.[4][5][6]

Eigenschaften

4-Phenylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, schuppiger Feststoff mit phenolartigem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Phenylphenol wurde bei der Synthese eines neuen Polyphosphazen-Polyelektrolyts als Dispergiermittel von einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhrchen in Wasser verwendet.[2] Es wird auch als Stabilisator für halogenierte Isopren/Isobutylen-Kautschuke eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 4-Phenylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Brenton DeBoef: Praktikumsanleitung (Memento vom 17. September 2012 im Internet Archive)
Hidehiro Sakurai, Tatsuya Tsukuda, Toshikazu Hirao: Pd/C as a Reusable Catalyst for the Coupling Reaction of Halophenols and Arylboronic Acids in Aqueous Media. In: The Journal of Organic Chemistry. 67, 2002, S. 2721, doi:10.1021/jo016342k.
A. G. Kuznetsov, D. N. Korolev, N. A. Bumagin: Pd black in water as an efficient catalyst of the Suzuki reaction. In: Russian Chemical Bulletin. Band 52, Nr. 8, 2003, S. 1882–1883, doi:10.1023/A:1026097813946.
Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 4-Phenylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).

[Michael_Ash-3] Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Brenton DeBoef: Praktikumsanleitung (Memento vom 17. September 2012 im Internet Archive)

[5] Hidehiro Sakurai, Tatsuya Tsukuda, Toshikazu Hirao: Pd/C as a Reusable Catalyst for the Coupling Reaction of Halophenols and Arylboronic Acids in Aqueous Media. In: The Journal of Organic Chemistry. 67, 2002, S. 2721, doi:10.1021/jo016342k.

[6] A. G. Kuznetsov, D. N. Korolev, N. A. Bumagin: Pd black in water as an efficient catalyst of the Suzuki reaction. In: Russian Chemical Bulletin. Band 52, Nr. 8, 2003, S. 1882–1883, doi:10.1023/A:1026097813946.

[Joachim_Voigt-7] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).