4-Nitrobrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen	4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC); 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol;
Summenformel	C6H5NO4
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-009-0
ECHA-InfoCard	100.020.009
PubChem	3505109
ChemSpider	2745027
DrugBank	DB03407
Wikidata	Q230010
Eigenschaften
Molare Masse	155,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	173–177 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.[3] Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.[4]

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.[3]

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.[5] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.[5]

Chemische Eigenschaften

Versetzt man eine wässrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.[5] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Nitrocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.
R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext

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[Thermofisher-1] Eintrag zu 4-Nitrocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Sigma-2] Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[Rosenblatt-3] D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.

[Roscoe-4] H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.

[Benedikt-5] R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext