Iodphenole

Die Iodphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5IO.

Iodphenole
Name 2-Iodphenol3-Iodphenol4-Iodphenol
Andere Namen o-Iodphenolm-Iodphenolp-Iodphenol
Strukturformel Struktur von 2-Iodphenol Struktur von 3-Iodphenol Struktur von 4-Iodphenol
CAS-Nummer 533-58-4626-02-8540-38-5
PubChem 107841227210894
Summenformel C6H5IO
Molare Masse 220,01 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 43 °C[1] 40 °C[1] 92–94 °C[1]
Siedepunkt 186–187 °C
(160 Torr)[1]
pKs-Wert[1] 8,469,179,20
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 315​‐​319​‐​335 302​‐​312​‐​314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 280​‐​305+351+338​‐​310

Eigenschaften

Das 4-Iodphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[1]).

Darstellung

Die Iodphenole sind aus den Iodanilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Einzelnachweise
  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Datenblatt 2-Iodophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt 3-Iodophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  4. Datenblatt 4-Iodophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
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