4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on
Andere Namen	ETFBO
Summenformel	C6H7F3O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-004-6
ECHA-InfoCard	100.157.225
PubChem	5709222
ChemSpider	2060604
Wikidata	Q22668720
Eigenschaften
Molare Masse	168,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3[1]
Siedepunkt	51–53 °C (12 mmHg)[1]
Brechungsindex	1,406 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐351‐412
	P: 201‐210‐273‐308+313[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on (ETFBO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen. ETFBO wird als Synthesebaustein für die Produktion von fluorhaltigen Arznei- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.

Gewinnung und Darstellung

ETFBO kann durch Addition von Trifluoracetylchlorid an Ethylvinylether gewonnen werden.[2][3] Die Verbindung wird unter anderem in Deutschland von Solvay in Bad Wimpfen hergestellt.[4]

Reaktionen

ETFBO wird z. B. zur Synthese von 4-Trifluormethylnicotinsäure genutzt.[5]

Wittig-Olefinierung von ETFBO führt zu 1-Ethoxy-3-trifluormethyl-1,3-butadien, welches als Dien in Diels-Alder-Reaktionen fungiert. Reaktion mit verschiedenen Dienophilen ergibt Aromaten mit einer Trifluormethylgruppe.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.
EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“
Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.
Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.
Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599.

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[sa-1] Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).

[2] Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.

[3] EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“

[4] Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.

[5] Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.

[6] Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599.