4-Dimethylaminophenol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	4-Dimethylaminophenol
Andere Namen	N,N-Dimethyl-p-hydroxyanilin; 4-DMAP (nicht eindeutig);
Summenformel	C8H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-604-8
ECHA-InfoCard	100.009.642
PubChem	22174
ChemSpider	20816
DrugBank	DB13549
Wikidata	Q229950
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB27
Wirkstoffklasse	Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	137,18 g·mol−1
Schmelzpunkt	76–77 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Dimethylaminophenol (4-DMAP) ist ein Antidot (Gegengift) bei einer Vergiftung durch Cyanide, Blausäure, Nitrile und Schwefelwasserstoff.[3] Das Wirkungsprinzip beruht auf der Bildung von Methämoglobin zur Bindung freier Cyanid-Ionen. Als Nebenwirkung kann eine Hämolyse stattfinden.

Die Verabreichung von 4-DMAP ist nur ein Schritt, um einer Vergiftung durch Cyanid-Ionen entgegenzuwirken. Die Gabe von Natriumthiosulfat oder Hydroxycobalamin ist unumgänglich.

Die Gabe von 4-DMAP ist aufgrund der Wirkweise bei Rauchgasintoxikation kontraindiziert, da immer eine Mischintoxikation mit Kohlenmonoxid vermutet werden muss.[4]

4-DMAP war von 2014 bis 2017 auf dem deutschen Markt wegen einer Produktionsumstellung nicht mehr lieferbar. Es musste daher auf Alternativprodukte zurückgegriffen werden.[5]

Überdosierung

Als Antidot bei einer Überdosierung von 4-DMAP (Dimethylaminophenol) kann Methylenblau verabreicht werden.

Verwechslungsgefahr

Aufgrund identischer Kurzbezeichnungen (4-DMAP) kann es unter Umständen zur Verwechslung mit 4-(Dimethylamino)pyridin kommen, welches jedoch kein Gegengift bei Blausäurevergiftungen ist.

Einzelnachweise

E. Bamberger, P. Leyden: Weitere Beiträge zur Kenntniss des Dimethylanilinoxyds. In: Chem. Ber. 34, 1901, S. 12–26, doi:10.1002/cber.19010340106.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-(dimethylamino)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2020.
Eintrag zu 4-DMAP. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2017.
T. Zilker u. a.: Rauchgasinhalations-Intoxikation. In: Der Notarzt. 26, 2010, S. 95–102.
Kurzinformation zum 6. Jour Fixe zum Thema "Liefer- und Versorgungsengpässe" vom 22. März 2018, zuletzt abgerufen 24. März 2022

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[1] E. Bamberger, P. Leyden: Weitere Beiträge zur Kenntniss des Dimethylanilinoxyds. In: Chem. Ber. 34, 1901, S. 12–26, doi:10.1002/cber.19010340106.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-(dimethylamino)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2020.

[Roempp-3] Eintrag zu 4-DMAP. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2017.

[4] T. Zilker u. a.: Rauchgasinhalations-Intoxikation. In: Der Notarzt. 26, 2010, S. 95–102.

[5] Kurzinformation zum 6. Jour Fixe zum Thema "Liefer- und Versorgungsengpässe" vom 22. März 2018, zuletzt abgerufen 24. März 2022