4-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorpyridin
Andere Namen	p-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinähnlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-956-2
ECHA-InfoCard	100.009.961
PubChem	12288
Wikidata	Q229945
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−43,5[2]
Siedepunkt	147 °C[3]
Dipolmoment	0,84 D[4]
Brechungsindex	1,5315[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 264‐270‐280‐301+312‐305+351+338‐337+313[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 3-Chlorpyridin.

Darstellung

Zur Herstellung von 4-Chlorpyridin kann Pyridin-N-oxid mit Thionylchlorid umgesetzt werden.[6]

Auch die Reaktion von 4-Thiopyridon, welches durch Umsetzung von 4-Pyridon mit Phosphorpentasulfid zugänglich ist, mit Chlor führt zu 4-Chlorpyridin.[1]

Die direkte Chlorierung von Pyridin-N-Oxid mit Phosphorylchlorid liefert 2-Chlorpyridin als Haupt- und 4-Chlorpyridin als Nebenprodukt.[7]

Verwendung

4-Chlorpyridin kann in einer metallvermittelten Katalyse mit Pyridin zur Synthese von 4,4′-Bipyridin verwendet werden.[8] Dieses stellt wiederum einen chemischen Grundstoff, beispielsweise zur Herstellung des Herbizids Paraquat, dar.

Zur Synthese des isomeren 3,4′-Bipyridins kann 4-Chlorpyridin in einer Suzuki-Kupplung mit einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester umgesetzt werden.[9]

Einzelnachweise

H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; doi:10.1039/JR9390000873.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
D. G. Leis, B. Columba Curran: Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 79–81; doi:10.1021/ja01217a028.
Datenblatt 4-Chlor-pyridin-hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2022 (PDF).
B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; doi:10.1002/cber.19380711126.
H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, S. 2244–2247, doi:10.1248/cpb.36.2244, pdf.
Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902, doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.
N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.

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[king-1] H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; doi:10.1039/JR9390000873.

[CRC-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.

[3] C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.

[leis-4] D. G. Leis, B. Columba Curran: Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 79–81; doi:10.1021/ja01217a028.

[SDS-5] Datenblatt 4-Chlor-pyridin-hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2022 (PDF).

[6] B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; doi:10.1002/cber.19380711126.

[7] H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, S. 2244–2247, doi:10.1248/cpb.36.2244, pdf.

[8] Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902, doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.

[9] N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.