4-Chlorbenzonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorbenzonitril
Andere Namen	p-Chlorbenzonitril
Summenformel	C7H4ClN
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit bittermandelartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-765-4
ECHA-InfoCard	100.009.788
PubChem	12163
ChemSpider	11663
Wikidata	Q22927331
Eigenschaften
Molare Masse	137,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,200 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	90–93 °C[1]
Siedepunkt	223 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,245 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐412
	P: 273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338‐501[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlorbenzonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Sie ist eine der drei isomeren Chlorbenzonitrile.

Gewinnung und Darstellung

4-Chlorbenzonitril kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzaldehydoxim mit N-(p-Toluolsulfonyl)imidazol gewonnen werden.[3]

Ebenfalls möglich ist die Synthese aus dem entsprechenden Aldehyd mit Ammoniak.[4]

Industriell wird die Verbindung durch Ammonoxidation von 4-Chlortoluol gewonnen.[5]

Eigenschaften

4-Chlorbenzonitril ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff mit bittermandelartigem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Chlorbenzonitril wird zur Herstellung von Amiden verwendet.[6] Es wird auch zur Herstellung eines roten Pigments für Kunststoffe und als Zwischenprodukt für Farbstoffe und pharmazeutische Wirkstoffe verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Chlorbenzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 4-Chlorobenzonitrile, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
Mohammad Navid Soltani Rad, Ali Khalafi-Nezhad, Somayeh Behrouz, Zohreh Amini, Marzieh Behrouz: Simple and Highly Efficient Procedure for Conversion of Aldoximes to Nitriles Using N-(p-Toluenesulfonyl) Imidazole. In: Synthetic Communications. Band 40, Nr. 16, 2010, S. 2429–2440, doi:10.1080/00397910903261395.
Akira Misono, Tetsuo Osa, Seiichiro Koda: The Synthesis of Nitriles From Aldehydes. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 39, Nr. 4, 1966, S. 854–854, doi:10.1246/bcsj.39.854.
Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke: Nitriles - Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, doi:10.1002/14356007.a17_363.
Datenblatt 4-Chlor-benzonitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2022 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Chlorbenzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 4-Chlorobenzonitrile, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] Mohammad Navid Soltani Rad, Ali Khalafi-Nezhad, Somayeh Behrouz, Zohreh Amini, Marzieh Behrouz: Simple and Highly Efficient Procedure for Conversion of Aldoximes to Nitriles Using N-(p-Toluenesulfonyl) Imidazole. In: Synthetic Communications. Band 40, Nr. 16, 2010, S. 2429–2440, doi:10.1080/00397910903261395.

[4] Akira Misono, Tetsuo Osa, Seiichiro Koda: The Synthesis of Nitriles From Aldehydes. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 39, Nr. 4, 1966, S. 854–854, doi:10.1246/bcsj.39.854.

[5] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke: Nitriles - Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, doi:10.1002/14356007.a17_363.

[Sigma-6] Datenblatt 4-Chlor-benzonitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2022 (PDF).