Chlorbenzaldehyde

Die Chlorbenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehydgruppe (–CHO) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO.

Vertreter
Chlorbenzaldehyde
Name 2-Chlorbenzaldehyd3-Chlorbenzaldehyd4-Chlorbenzaldehyd
Andere Namen o-Chlorbenzaldehydm-Chlorbenzaldehydp-Chlorbenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Chlorbenzaldehyd Struktur von 3-Chlorbenzaldehyd Struktur von 4-Chlorbenzaldehyd
CAS-Nummer 89-98-5587-04-2104-88-1
PubChem 6996114777726
Summenformel C7H5ClO
Molare Masse 140,57 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt 10 °C[1] 17–18 °C[2] 47,1 °C[3]
Siedepunkt 209–215 °C[1] 213–215 °C[2] 216,3 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 314 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338

Darstellung

Die Synthese von 4-Chlorbenzaldehyd kann ausgehend von 4-Chlortoluol erfolgen, das zunächst mit Phosphorpentachlorid und Chlor unter UV-Bestrahlung umgesetzt wird. Hydrolyse des so erhaltenen, an der Methylgruppe doppelt chlorierten Zwischenprodukts mit konzentrierter Schwefelsäure führt zum 4-Chlorbenzaldehyd.[4] Es ist überdies 2014 bekannt geworden, dass auch die Oxidation des 4-Chloroluols mittels isolierten Laccase-Enzyms in hohen Ausbeuten den gewünschten Aldehyd liefert.[5]

Eigenschaften

Der 4-Chlorbenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Chlorbenzaldehyde werden für Triphenylmethanfarbstoffe und Arzneimittel verwendet.[6] 4-Chlorbenzaldehyd ist ein Grundstoff für die Synthese der Pflanzenschutzmittel Chlorbenzilat, Coumachlor, Paclobutrazol, Triticonazol und Uniconazol. Aus 2-Chlorbenzaldehyd wird Clomazon[7] und Amlodipin gewonnen.

Das 4-Chlorbenzaldehyd kann auch zur Herstellung von 4-Fluorbenzaldehyd verwendet werden.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chlorbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Chlorbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Chlorbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. W. L. McEwen: p-Chlorbenzaldehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.012.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 133 (PDF).
  5. Pankaj Kumar Chaurasia, Rama S. S. Yadav, Sudha Yadava: Purification and characterization of yellow laccase from Trametes hirsuta MTCC-1171 and its application in synthesis of aromatic aldehydes. In: Process Biochemistry. Band 49, Nr. 10, 2014, doi:10.1016/j.procbio.2014.06.016.
  6. Eintrag zu Chlorbenzaldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1028 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Preparation of 4-fluorobenzaldehyde. Abgerufen am 21. März 2023.
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