4-Butyl-1,3-benzoldiol

4-Butyl-1,3-benzoldiol (Name nach IUPAC), auch 4-Butylresorcinol (INCI) oder Rucinol (von Pola Chemical Industries geschützter Name), ist eine synthetische Verbindung und dient als Wirkstoff zur Hautaufhellung. Ein Einsatzbereich ist beispielsweise die Behandlung von Hyperpigmentierung. Hyperpigmentierungen entstehen durch eine punktuell erhöhte Produktion des körpereigenen Hautfarbstoffs Melanin, beispielsweise Lentigo oder Altersflecken.

Strukturformel
Strukturformel von Rucinol
Allgemeines
Name 4-Butyl-1,3-benzoldiol
Andere Namen
  • 4-Butyl-benzol-1,3-diol
  • 4-n-Butylresorcin
  • 4-BUTYLRESORCINOL (INCI)[1]
Summenformel C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18979-61-8
EG-Nummer (Listennummer) 606-191-2
ECHA-InfoCard 100.126.948
PubChem 205912
ChemSpider 178414
Wikidata Q2171802
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der in Japan über zehn Jahre entwickelte Wirkstoff soll die Melaninproduktion gezielt unterbrechen, indem er zwei für die Melaninsynthese (Melanogenese) erforderliche Enzyme hemmt: die Tyrosinase und die TRP-1.[4] So wird zunächst die Melaninproduktion allgemein gehemmt, dann die Produktion des schwarzen Melanins, das für die intensive Färbung der Pigmentflecken verantwortlich ist, gezielt blockiert.[5]

Ergebnis des doppelten Eingriffs in die Hyperpigmentierung ist eine vollständige Entfärbung der Pigmentflecken. Die Wirkung von 4-Butylresorcinol auf die Melaninproduktion soll rund 100-mal stärker sein als die von Hydrochinon und mehr als fünfmal stärker als die von Kojisäure.

In Deutschland sind Kosmetika mit 4-Butylresorcinol (Rucinol) seit Januar 2005 in Form von Serum und Creme erhältlich.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-BUTYLRESORCINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. April 2020.
  2. Datenblatt 4-Butyl-resorcin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2020 (PDF).
  3. Eintrag zu 4-Butylresorcinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Dong-Seok Kim, So-Young Kim, Seo-Hyoung Park, Yeong-Gon Choi, Sun-Bang Kwon, Myo-Kyoung Kim, Jung-Im Na, Sang-Woong Youn, Kyoung-Chan Park: Inhibitory effects of 4-n-butylresorcinol on tyrosinase activity and melanin synthesis. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 28, Nr. 12, 2005, S. 2216–2219, doi:10.1248/bpb.28.2216, PMID 16327152 (freier Volltext).
  5. Takayuki Katagiri, Tadashi Okubo, Midori Oyobikawa, Kiyoko Futaki, Masao Shaku, Mitsuo Kawai, Masaki Takenouchi: Inhibitory Action of 4-n-Butylresorcinol (Rucinol®) on Melanogenesis and Its Skin Whitening Effects. In: Journal of Society of Cosmetic Chemists of Japan. Band 35, Nr. 1, 2001, S. 42–49, doi:10.5107/sccj.35.42 (freier Volltext).
  6. Pigmentflecken kausal bekämpfen Pharmazeutische Zeitung, 6. Juni 2005.
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