4-Azaphenothiazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Azaphenothiazin
Andere Namen	1H-Pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin (IUPAC); 10H-Benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]thiazin;
Summenformel	C11H8N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-973-7
ECHA-InfoCard	100.005.431
PubChem	67496
Wikidata	Q229907
Eigenschaften
Molare Masse	200,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–115 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Azaphenothiazin zählt in der Chemie zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Zwischenprodukt zur Synthese einer Vielzahl von Arzneistoffen.

Geschichte

Die erstmalige Synthese gelang im Jahre 1958 durch eine Smiles-Umlagerung mit anschließender Cyclisierung.[3]

Gewinnung und Darstellung

Durch Schmelzen von N-(Pyrid-2-yl)-anilin mit Schwefel in Gegenwart katalytischer Mengen Iod wird 4-Azaphenothiazin erhalten.[1] Alternativ kann 4-Azaphenothiazin auch ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

An der sekundären Aminogruppe (NH) kann 4-Azaphenothiazin durch Umsetzung mit Halogenalkanen im basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung von 4-Azaphenothiazin mit Phosgen liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, das mit Alkoholen zu Urethanen, mit Thiolen zu Thiocarbamidsäureestern und Aminen zu Harnstoffderivaten reagiert.[5]

Verwendung

4-Azaphenothiazin dient als Edukt für die Arzneistoffe Prothipendyl (Dominal^®), Isothipendyl (Andantol^®) und Pipazetat (Selvigon^® / Theratuss).[6][7]

Einzelnachweise

W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.
Datenblatt 10H-PYRIDO(3,2-B)(1,4)BENZOTHIAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.
B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.
W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.
A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.
Wilhelm A. Schuler, Hans Klebe, Ansgar V. Schlichtegroll: Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen, II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 673, Nr. 1, 4. Mai 1964, S. 102–112, doi:10.1002/jlac.19646730114.

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[SCHULER-1] W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.

[Sigma-2] Datenblatt 10H-PYRIDO(3,2-B)(1,4)BENZOTHIAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).

[3] H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.

[4] B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.

[5] W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.

[6] A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.

[7] Wilhelm A. Schuler, Hans Klebe, Ansgar V. Schlichtegroll: Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen, II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 673, Nr. 1, 4. Mai 1964, S. 102–112, doi:10.1002/jlac.19646730114.