4-(Dimethylamino)pyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(Dimethylamino)pyridin
Andere Namen	N,N-Dimethylpyridin-4-amin (IUPAC); DMAP; 4-DMAP; 4-N,N-Dimethylaminopyridin;
Summenformel	C7H10N2
Kurzbeschreibung	unangenehm und schwach aminartig riechendes, beigefarbenes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-353-5
ECHA-InfoCard	100.013.049
PubChem	14284
ChemSpider	13646
Wikidata	Q229897
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	110–112 °C[1]
Siedepunkt	138–140 °C (24 hPa)[1]
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C[1], 76 g·l−1 bei 25 °C[2]); leicht löslich in Methanol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐310‐315‐318‐370‐411
	P: 262‐273‐280‐301+310‐302+352+312‐305+351+338[3]
Toxikologische Daten	140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 90 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(Dimethylamino)pyridin (Abk.: DMAP oder 4-DMAP) ist ein substituiertes Pyridin.

Eigenschaften

4-(Dimethylamino)pyridin ist ein bei Zimmertemperatur unangenehm und schwach aminartig riechender Feststoff. Löst man bei 20 °C 60 Gramm 4-(Dimethylamino)pyridin in 1 Liter Wasser, beträgt der pH-Wert dieser Lösung circa 11. Der Flammpunkt liegt bei 124 °C und die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Die Schüttdichte von 4-(Dimethylamino)pyridin beträgt 520 kg·m⁻³.

Verwendung

4-(Dimethylamino)pyridin wird in der organischen Chemie als nucleophiler Katalysator verwendet. Häufig wird 4-(Dimethylamino)pyridin als Katalysator für die Veresterung von sterisch anspruchsvollen sekundären und tertiären Alkoholen mit Carbonsäureanhydriden unter milden Bedingungen eingesetzt (Steglich-Katalysator).

Veresterung mit 4-(Dimethylamino)pyridin

Im Weiteren wird DMAP auch zum Phasentransfer von Nanopartikeln von Toluol zu Wasser eingesetzt. Es bildet an deren Oberfläche eine nach außen hin positiv geladenen Monolage, welche durch die Abstoßungskräfte ein Verklumpen der Nanopartikel verhindert. Die Pyridinschicht lässt sich später relativ leicht durch andere funktionelle Gruppen ersetzen.[4]

Sicherheitshinweise

Nach Einatmen der Stäube dieser Chemikalie können Reizerscheinungen an den Atemwegen, Benommenheit, Übelkeit, Schläfrigkeit und Kopfschmerzen auftreten. Wird die Chemikalie inhaliert, kann das Ödeme im Respirationstrakt des Körpers bewirken. Nach Kontakt mit Haut und Augen treten Reizungen, nach dem Verschlucken Durchfall, Übelkeit und Erbrechen auf. Dementsprechend sollte man den Staub von 4-(Dimethylamino)pyridin nicht einatmen, bei der Arbeit mit dem Stoff geeignete Schutzhandschuhe (bspw. aus Nitrilkautschuk) und Schutzkleidung tragen. 4-(Dimethylamino)pyridin ist stark wassergefährdend und hat deshalb die WGK 3. Dementsprechend sollte man den Stoff nicht in Gewässer, Abwasser und Erdreich gelangen lassen.

Der Stoff darf nur für Fachkundige zugänglich aufbewahrt werden.

Literatur

Alan C. Spivey, Stellios Arseniyadis: Nucleophile Katalyse durch 4-(Dialkylamino)pyridine neu aufgerollt: Optimierung von Reaktivität und Selektivität. In: Angew. Chem. 116. 2004, 5552–5557: doi:10.1002/ange.200460373.
B. Neises, W. Steglich: Simple Method for the Esterification of Carboxylic Acids. In: Angew. Chem. Int. Ed. 17. 1978, 522–524. doi:10.1002/anie.197805691.

Einzelnachweise

Datenblatt 4-(Dimethylamino)-pyridin bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
Eintrag zu 4-Dimethylaminopyridine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
Eintrag zu 4-(Dimethylamino)pyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
David I. Gittins, Frank Caruso: Spontaneous Phase Transfer of Nanoparticulate Metals from Organic to Aqueous Media. In: Angewandte Chemie International Edition. 40, 2001, S. 3001–3004, doi:10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3001::AID-ANIE3001>3.0.CO;2-5.

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[Merck-1] Datenblatt 4-(Dimethylamino)-pyridin bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.

[Thermofisher-2] Eintrag zu 4-Dimethylaminopyridine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[GESTIS-3] Eintrag zu 4-(Dimethylamino)pyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[AngewChemie-4] David I. Gittins, Frank Caruso: Spontaneous Phase Transfer of Nanoparticulate Metals from Organic to Aqueous Media. In: Angewandte Chemie International Edition. 40, 2001, S. 3001–3004, doi:10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3001::AID-ANIE3001>3.0.CO;2-5.