4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol

4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol, kurz: D-8, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylsulfone.

Strukturformel
Strukturformel von D-8
Allgemeines
Name 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol
Andere Namen
  • D-8
  • 4-Hydroxy-4′-isopropyloxydiphenylsulfon
  • 4-(4-Isopropyloxyphenylsulfonyl)phenol
Summenformel C15H16O4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95235-30-6
EG-Nummer 405-520-5
ECHA-InfoCard 100.100.709
PubChem 9904141
ChemSpider 8079795
Wikidata Q39717462
Eigenschaften
Molare Masse 292,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

128–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Die Verbindung wird als Farb-Entwickler für Thermopapiere eingesetzt und von Nippon Soda produziert.[4] Der Alternativstoff zu Bisphenol A[5] wurde 1983 von der japanischen Firma Shin Nisso Kako zum Patent angemeldet.[6]

Bei einer Untersuchung in Sachsen (2015) war D-8 in 6,2 % der Thermopapiere enthalten.[5]

Sicherheitshinweise

4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol wurde 2019 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol war die Besorgnis über die Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung soll ab 2023 von Belgien durchgeführt werden.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu I1045 4-[(4-Isopropoxyphenyl)sulfonyl]phenol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Januar 2022.
  2. Eintrag zu 4-(4-isopropoxyphenylsulfonyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. nippon-soda.co.jp: Specialty Chemicals
  5. Martin Eckardt, Thomas Simat: Phenolische und nicht-phenolische Farbentwickler sowie extrahierbare Sensitizer in Thermopapieren – eine Marktübersicht
  6. Patent US4616239: 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone and its use for color-developable recording material. Angemeldet am 16. September 1985, veröffentlicht am 7. Oktober 1986, Anmelder: Shin Nisso Kako Co., Ltd., Erfinder: Masakichi Yahagi et al..
  7. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-(4-isopropoxyphenylsulfonyl)phenol, abgerufen am 6. März 2022.Vorlage:CoRAP-Status/2023
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