4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd
Summenformel	C7H5NO5
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	3782344
ChemSpider	3010474
Wikidata	Q112106557
Eigenschaften
Molare Masse	183,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	203–204 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐280‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und ein einfaches Benzol-Derivat.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd aus Piperonal wurde 1985 von Bryan P. Murphy beschrieben. Das Piperonal wird zuerst bei −15 °C in 1,2-Dichlorethan mit rauchender Salpetersäure nitriert. Dann wird die Methylenbrücke im 5-Ring gebrochen. Dazu wird das Zwischenprodukt bei etwa 0 °C mit Aluminiumchlorid in 1,2-Dichlorethan behandelt und die Reaktionslösung dann in kalte, konzentrierte Bromwasserstoffsäure gegeben. Die so entstandene Lösung wird noch etwa 2 Tage ohne Temperaturkontrolle stehen gelassen. Nach Verdünnen mit Wasser kann das Produkt durch Extraktion mit Ethylacetat isoliert werden.[2]

Verwendung

4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd ist ein Zwischenprodukt in einigen Indol-Synthesen.[2][3]

Einzelnachweise

Datenblatt 4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD297134, abgerufen am 21. Mai 2022.
B. P. Murphy: Efficient synthesis of 5, 6-diacetoxyindole: a stable eumelanin precursor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 26, 1985, S. 5873–5875, doi:10.1021/jo00350a089.
R. J. S. Beer, K. Clarke, H. G. Khorana, A. Robertson: 452. The chemistry of the melanins. Part I. The synthesis of 5: 6-dihydroxyindole and related compounds. In: Journal of the Chemical Society. 1948, S. 2223–2226, doi:10.1039/JR9480002223.

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[BLD-1] Datenblatt 4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD297134, abgerufen am 21. Mai 2022.

[murphy1985efficient-2] B. P. Murphy: Efficient synthesis of 5, 6-diacetoxyindole: a stable eumelanin precursor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 26, 1985, S. 5873–5875, doi:10.1021/jo00350a089.

[beer1948452-3] R. J. S. Beer, K. Clarke, H. G. Khorana, A. Robertson: 452. The chemistry of the melanins. Part I. The synthesis of 5: 6-dihydroxyindole and related compounds. In: Journal of the Chemical Society. 1948, S. 2223–2226, doi:10.1039/JR9480002223.