4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure
Andere Namen	Flavonsäure
Summenformel	C14H14N2O6S2
Kurzbeschreibung	gelbbrauner geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-325-2
ECHA-InfoCard	100.001.206
PubChem	6668
ChemSpider	6416
Wikidata	Q21099682
Eigenschaften
Molare Masse	370,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	2,45 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273‐501[1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stilbene. Sie ist ein struktureller Abkömmling von Ethen und besitzt die Strukturelemente eines aromatischen Amins und der Benzolsulfonsäure.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure kann durch katalytische Reduktion von 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure ist ein kristalliner gelbbrauner geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Chemikalie ist stabil in neutralen, sauren oder alkalischen Lösungen und gilt als „nicht leicht biologisch abbaubar“.[2]

Verwendung

4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure wird als Zwischenprodukt für Pigmente und fluoreszierende Aufheller verwendet.[2][4]

Literatur

4,4'-diamino-2,2'-Stilbenedisulfonic Acid Chemistry from China, Germany, and India. DIANE Publishing, 2003, ISBN 1-4289-5458-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

Eintrag zu 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2018. (JavaScript erforderlich)
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 4,4'-Diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 20. November 2018.
Eintrag zu 4,4'-Diamino-2,2'-Stilbenedisulfonic Acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. November 2018.
Ming-Xing Du, Wei Zou, Qing Xia, Ling-Xin Wang, Jia Kang, Feng-Bao Zhang, Guo-Liang Zhang: Measurement and Correlation of the Solubility of Disodium 4,4′-Dinitrostilbene-2,2′-disulfonate in Aqueous Organic Solutions. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 7, 2013, S. 1934–1938, doi:10.1021/je400064r.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2018. (JavaScript erforderlich)

[INCHEM-2] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 4,4'-Diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 20. November 2018.

[HSDB-3] Eintrag zu 4,4'-Diamino-2,2'-Stilbenedisulfonic Acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. November 2018.

[4] Ming-Xing Du, Wei Zou, Qing Xia, Ling-Xin Wang, Jia Kang, Feng-Bao Zhang, Guo-Liang Zhang: Measurement and Correlation of the Solubility of Disodium 4,4′-Dinitrostilbene-2,2′-disulfonate in Aqueous Organic Solutions. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 7, 2013, S. 1934–1938, doi:10.1021/je400064r.