4,4′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Bipyridin
Andere Namen	4,4′-Bipyridinyl; 4,4′-Dipyridyl; 4,4′-Bipyridinyl; 4,4′-Dipyridin; γ,γ-Bipyridin;
Summenformel	C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-036-3
ECHA-InfoCard	100.008.216
PubChem	11107
Wikidata	Q229839
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112 °C.[1][2]
Siedepunkt	300–301 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 264‐270‐301+310‐405‐501[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.[5]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und Pyridin[6] oder zwei Molekülen 4-Chlorpyridin[7] in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 112 °C schmilzt.[1] und bei 300–301 °C siedet. Die Verbindung bildet ein Dihydrat, welches bei 67–70 °C inkongruent schmilzt.[1]

In Gegenwart von Metallionen kann 4,4′-Bipyridin mit diesen polymere Komplexe bilden.

Verwendung

Struktur von Paraquat

4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann. Außerdem wird 4,4′-Bipyridin als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt.[8]

Einzelnachweise

Kuhnert-Brandstätter, M.; Pröll, F.: Thermische Analyse von Hydraten organischer Verbindungen. In: Microchim. Acta 80, 1983, S. 463–476. doi:10.1007/BF01202025.
Bhat, Aparna P. I.; Inam, Fawad; Bhat, Badekai Ramachandra: One-Step Synthesis of Biaryls under Mild Conditions. In: Eur. J. Org. Chem. 31 (2013) 7139–7144. doi:10.1002/ejoc.201300967.
C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 52, 1930, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.
Datenblatt 4,4'-Bipyridin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Merck, abgerufen am 11. Februar 2023.
G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 47, 1982, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 27, 1986, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.
Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. In: Tetrahedron, 50, 1994, S. 11893–11902. doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.
Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, doi:10.1039/C8TA03306D.

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[Kuhnert-Brandstätter-1] Kuhnert-Brandstätter, M.; Pröll, F.: Thermische Analyse von Hydraten organischer Verbindungen. In: Microchim. Acta 80, 1983, S. 463–476. doi:10.1007/BF01202025.

[2] Bhat, Aparna P. I.; Inam, Fawad; Bhat, Badekai Ramachandra: One-Step Synthesis of Biaryls under Mild Conditions. In: Eur. J. Org. Chem. 31 (2013) 7139–7144. doi:10.1002/ejoc.201300967.

[3] C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 52, 1930, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.

[Merck-4] Datenblatt 4,4'-Bipyridin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Merck, abgerufen am 11. Februar 2023.

[5] G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 47, 1982, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.

[6] R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 27, 1986, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.

[7] Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. In: Tetrahedron, 50, 1994, S. 11893–11902. doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.

[8] Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, doi:10.1039/C8TA03306D.