Aminobenzotrifluoride

Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Aminogruppe zur Trifluormethylgruppe ergeben sich drei Isomere.

Aminobenzotrifluoride
Name 2-Aminobenzotrifluorid3-Aminobenzotrifluorid4-Aminobenzotrifluorid
Andere Namen
  • 2-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-o-toluidin
  • 3-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-m-toluidin
  • 4-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-p-toluidin
Strukturformel Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-o-toluidin Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-m-toluidin Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-toluidin
CAS-Nummer 88-17-598-16-8455-14-1
ECHA-InfoCard 100.001.642100.002.404100.006.579
PubChem 692273759964
Summenformel C7H6F3N
Molare Masse 161,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt −33 °C[1] 5 °C[2] 3 °C[3]
Siedepunkt 171 °C[1] 187 °C[2] 83 °C (16 hPa)[3]
Dichte 1,29 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,295 g·cm−3 (20 °C)[2] 1,295 g·cm−3 (20 °C)[3]
Dampfdruck 1,3 hPa (20 °C)[1] 0,865 hPa (20 °C)[2] 1 hPa (38 °C)[4]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)[1][2][3]
Brechungsindex 1,481 (20 °C)[5] 1,480 (20 °C)[6] 1,483 (20 °C)[7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​373​‐​411 302​‐​312​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411 301​‐​319​‐​410
280​‐​301+330+331​‐​312
302+352​‐​333+313​‐​337+313		 280​‐​301+330+331​‐​302+352
304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​310		 273​‐​305+351+338​‐​314
LD50 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[8] 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] 128 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.[9] Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.[10]

Synthese von Aminobenzotrifluoriden

Eigenschaften

Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen sich bei starker Erhitzung in Gegenwart von Luft, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase entstehen.[2]

Verwendung

3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z. B. Fluometuron und Flurochloridon[11]) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.[2] 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).[12]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55–85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.[1][2][3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  5. Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  6. Datenblatt 3-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  7. Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  8. Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  9. Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.
  11. Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.
  12. Patentanmeldung WO2010013159A1: A process for the preparation of teriflunomide. Angemeldet am 15. Juli 2009, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alembic Ltd, Erfinder: Keshav Deo et al.
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