3-Pyrrolin
3-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Amin, das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht, der eine Doppelbindung enthält. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Pyrrolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
3-Pyrrolin kann durch Reduktion von Pyrrol mit Zinkstaub in Essigsäure dargestellt werden.[3] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch nur eine geringe Ausbeute liefert, ist die Metathesereaktion von Diallylamin mit dem Schrock-Katalysator.[4]
Eigenschaften
3-Pyrrolin ist bei Raumtemperatur eine farblose klare Flüssigkeit, die bei 90–91 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.[2]
Siehe auch
- 1-Pyrrolin
- 2-Pyrrolin
Einzelnachweise
- Datenblatt 3-Pyrrolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar)..
- Datenblatt 3-Pyrroline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883, 16, S. 1536–1544; doi:10.1002/cber.18830160206.
- Y.-S. Shon, T. R. Lee: Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects, in: Tetrahedron Lett., 1997, 38, S. 1283–1286; doi:10.1016/S0040-4039(97)00072-5.
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