3-Phenylpropansäure
3-Phenylpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Monocarbonsäuren.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3-Phenylpropansäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,071 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
3-Phenylpropansäure entsteht bei der Fäulnis von Eiweißstoffen und ist im Panseninhalt der Rinder enthalten.[5] Sie wird auch von Clostridium butyricum produziert und ist Bestandteil des Schwanzdrüsensekrets von Rothirschen der Art Cervus elaphus.[2] Die Verbindung wurde auch in Himbeeren, Guaven, Vitis vinifera L., Papaya, Erdbeeren, Zimt, Cassia-Blättern, Cheddar-Käse, Kakao, Bier, Cognac, Weißwein, Rotwein, Spezialwein, Rosenäpfeln, Pilzen, Moltebeeren, Steinpilzen, frischen Mangos, Süßholz und Labdanum nachgewiesen.[6]
Gewinnung und Darstellung
3-Phenylpropansäure kann durch Reduktion von Zimtsäure mit Natriumamalgam gewonnen werden.[5][7]
Die Verbindung kann auch aus Benzylchlorid und Malonsäurediethylester dargestellt werden. Dabei handelt es sich um eine nukleophile Substitution des Chlorids und das entstandene Produkt muss noch verseift und decarboxyliert werden.[8]
Eigenschaften
3-Phenylpropansäure ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Er hat einen schwachen, süßen Geruch, etwas balsamisch und kumarinartig mit einem leicht süß-säuerlichen, vanilleartigem Geschmack.[6] Sie ist ein Inhibitor der Carboxypeptidase.[1]
Verwendung
3-Phenylpropansäure wird als Fixateur in der Parfümindustrie verwendet.[5] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[9]
Einzelnachweise
- Datenblatt 3-Phenylpropionic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 2145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt Hydrozimtsäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Mai 2023 (PDF).
- Eintrag zu H0183 3-Phenylpropionic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 24. Mai 2023.
- Lexikon der Chemie: Hydrozimtsäure - Lexikon der Chemie, abgerufen am 24. Mai 2023
- George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Ludwig Gattermann: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2021, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).