3-Octanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Octanon
Andere Namen	Ethylpentylketon; Amylethylketon; Octan-3-on; EAK; Ethyl-n-amylketon; AMYL ETHYL KETONE (INCI)[1];
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-423-0
ECHA-InfoCard	100.003.113
PubChem	246728
Wikidata	Q18349104
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−23 °C[2]
Siedepunkt	169 °C[2]
Dampfdruck	2,11 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Ethanol[3]; löslich in den meisten gebräuchlichen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,415 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐303+361+353[2]
Toxikologische Daten	> 3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

Lavendel

3-Octanon kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen wie zum Beispiel Lavendel,[5] Rosmarin[6] und Nektarinen[7] vor. Die Verbindung wird auch von Pilzen produziert[8] und wird deshalb als Nebenindikator[9] in der Raumluft für einen Schimmelpilzbefall eingestuft.[10] Auch bestimmte Ameisen wie die Rote Gartenameise (Myrmica rubra) synthetisieren 3-Octanon.[11]

Gewinnung und Darstellung

3-Octanon kann durch Erhitzen von Propionsäure und Capronsäure über Thorium(IV)-oxid oder durch Oxidation von 3-Octanol gewonnen werden.[12]

Eigenschaften

3-Octanon ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[2]

Verwendung

3-Octanon wird als Aromastoff verwendet.[13][14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.
Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.
Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).
Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.
A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.
Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.
Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.
Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.
Code of Federal Regulations Title 21

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[CosIng-1] Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Giovanni_Fenaroli-3] Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Merck-4] Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.

[5] Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.

[6] Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).

[7] Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.

[PMID8806212-8] A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.

[Jasmin_Wallner-9] Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gerhard_Andreas_Wiesmüller,_Thomas_Eikmann,_Birger_Heinzow,_Guido_Fischer,_Caroline_Herr,_Thomas_Gabrio,_Regine_Szewzyk-10] Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF02226916-11] M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.

[HSDB-12] Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.

[13] Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.

[14] Code of Federal Regulations Title 21