3-Nitropropionsäure
3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Nitropropionsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.[2] Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.[3]
Synthese
3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wässriger Lösung hergestellt werden.[4]
Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.[4]
Literatur
- Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8047-2438-9.
Einzelnachweise
- Datenblatt 3-Nitropropionic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- K. Gorter: L'hiptagine, glucoside nouveau retiré de l'Hiptage Madablota Gaertn. In: Bull Jard Bot Buitenzorg. 2, 1920, S. 187.
- L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid. In: Nature. 164, 1949, S. 575–576. doi:10.1038/164575b0.
- M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of β-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus. In: J.Biol.Chem. 188, 1951, S. 685–693. (PDF)
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