3-Methylpentan

3-Methylpentan (auch Diethylmethylmethan) ist eines der fünf Konstitutionsisomeren des Hexans.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methylpentan
Allgemeines
Name 3-Methylpentan
Andere Namen

1,2,3-Trimethylpropan

Summenformel C6H14
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-14-0
EG-Nummer 202-481-4
ECHA-InfoCard 100.002.257
PubChem 7282
Wikidata Q223107
Eigenschaften
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck
  • 203 hPa (20 °C)[1]
  • 309 hPa (30 °C)[1]
  • 455 hPa (40 °C)[1]
  • 651 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,018 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,376 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

3-Methylpentan kommt im Erdöl vor.[3] Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von Butan mit Ethylen bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie Phosphortrichlorid.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch.[1] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.[5]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas −171,6 kJ·mol−1[6]
Standardentropie S0liquid
S0g		 292,5 J·mol−1·K−1[7] als Flüssigkeit
382,88 J·mol−1·K−1[7] als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4159,98 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität cp 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,3032 kJ·mol−1[7]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 48,101 kJ·mol−1[7]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 28,08 kJ·mol−1[9]
beim Normaldrucksiedepunkt
30,47 kJ·mol−1[10]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 231 °C[11]
Kritischer Druck PC 31,1 bar[11]
Kritisches Volumen VC 0,368 l·mol−1[11]
Kritische Dichte ρC 2,72 mol·l−1[11]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[9]

  • Dampfdruckfunktion von 3-Methylpentan
    Dampfdruckfunktion von 3-Methylpentan
  • Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan
    Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt kleiner −20 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol.‑% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[12] Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB).[12] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

3-Methylpentan wird als Lösungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor und als Lösungsmittel und Reaktionsmedien für Kunststoffe und Arzneistoffe.[13] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 3-Methylpentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  4. A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
  5. C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  6. E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
  7. H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.
  8. K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  9. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  10. I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.
  11. T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  12. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  13. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3 (books.google.com).
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