3-Methyl-1-buten

3-Methyl-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-1-buten
Allgemeines
Name 3-Methyl-1-buten
Andere Namen
  • 3-Methylbut-1-en
  • Isopropylethylen
Summenformel C5H10
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-45-1
EG-Nummer 209-249-1
ECHA-InfoCard 100.008.409
PubChem 11239
ChemSpider 10765
Wikidata Q27147525
Eigenschaften
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder gasförmig[1]

Dichte

0,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−168 °C[1]

Siedepunkt

20 °C[1]

Dampfdruck

1150 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-buten kann durch Reaktion von Cracking von Erdöl gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Darstellung von 3-Methyl-1-butanol über einem aluminiumhaltigen Oxid.[4]

Eigenschaften

3-Methyl-1-buten ist eine extrem entzündbares, leicht flüchtiges, farbloses Gas, das sehr schwer löslich in Wasser ist. Es hat eine kritische Temperatur von 176,9 °C, kritischen Druck von 35,2 bar und kritische Dichte von 0,234 g/cm³.[1]

Verwendung

3-Methyl-1-buten wird als zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel (−)-Linderol A[5] oder Polymeren[6]) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-1-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −58 °C, Zündtemperatur 365 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Methyl-1-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 3-Methyl-1-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Januar 2019.
  4. Patentanmeldung EP2435388A2: Herstellung von 3-Methylbut-1-en durch Dehydratisierung von 3-Methylbutan-1-ol. Angemeldet am 28. April 2010, veröffentlicht am 4. April 2012, Anmelder: Evonik Exeno GmbH, Erfinder: alfred Kaizik et al.
  5. M. Yamashita, N. D. Yadav, T. Sawaki, I. Takao, I. Kawasaki, Y. Sugimoto, A. Miyatake, K. Murai, A. Takahara, A. Kurume, S. Ohta: Asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A. In: The Journal of organic chemistry. Band 72, Nummer 15, Juli 2007, S. 5697–5703, doi:10.1021/jo070682+, PMID 17579456.
  6. Patent DE1668543B1: Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-1-buten. Angemeldet am 30. August 1967, veröffentlicht am 9. November 1972, Anmelder: Phillips Petroleum Co, Erfinder: Paul Ray Stapp, Donald Lee Crain.
  7. Datenblatt 3-Methyl-1-butene, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2019 (PDF).
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