3-Methoxyphencyclidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methoxyphencyclidin
Andere Namen	3-meo-PCP; 1-[1-(3-Methoxyphenyl)cyclohexyl]-piperidin;
Summenformel	C18H27NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11778080
ChemSpider	9952762
Wikidata	Q223096
Eigenschaften
Molare Masse	273,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-MeO-PCP bzw. 3-Methoxyphencyclidin gehört strukturell zur Gruppe der Arylcyclohexylamine[4] und ist ein Derivat von Phencyclidins, welches auch strukturelle Eigenschaften mit Methoxetamin und 4-MeO-PCP gemein hat. Es wurde nachgewiesen, dass 3-MeO-PCP als NMDA-Rezeptorantagonist und SRI wirkt.[5][6][7][8][9][10]

Chemie

Der Name 3-MeO-Phencyclidin kürzt 3-Methoxy-Phenylcyclohexylpiperidin ab. Es stammt genau wie PCP, Ketamin, MXE, PCE etc. aus der Stoffgruppe der Arylcyclohexylamine. Eine Synthese kann möglicherweise von 1-Piperidinocyclohexancarbonitril (PCC) aus beginnen, da PCC auch als Ausgangsstoff für PCP, TCP und 4-Meo-PCP benutzt wird.[1][11][12] Der Ausgangsstoff PCC ist selbst leicht psychoaktiv (0,03 % der Wirkstärke von PCP), allerdings extrem giftig.[13]

Rechtslage

In Deutschland ist 3-Meo-PCP in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) aufgeführt und daher zwar verkehrsfähig, aber nicht verschreibungsfähig.[14]

Einzelnachweise

Synthesis of 4-Methoxy-PCP. Abgerufen am 7. April 2024 (englisch).
WHO Expert Committee on Drug Dependence: forty-third report. World Health Organization, 2021, ISBN 978-92-4002302-4, S. 61 (books.google.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Ministry for Health, Social Policy and Publishing (Spain): Emerging Drugs – Clinical Committee Reports (Memento vom 30. August 2014 im Internet Archive), Classification, S. 22, Madrid, ISBN 978-84-920522-8-8
(ACMD) Methoxetamine Report (2012). (PDF 437kb) In: UK Home Office. 18. Oktober 2012, S. 14, abgerufen am 7. April 2024 (englisch).
Bryan L. Roth, Simon Gibbons, Warunya Arunotayanun, Xi-Ping Huang, Vincent Setola, Ric Treble, Les Iversen, Kenji Hashimoto: The Ketamine Analogue Methoxetamine and 3- and 4-Methoxy Analogues of Phencyclidine Are High Affinity and Selective Ligands for the Glutamate NMDA Receptor. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e59334, doi:10.1371/journal.pone.0059334.
Vignon J, Vincent JP, Bidard JN, Kamenka JM, Geneste P, Monier S, Lazdunski M: Biochemical properties of the brain phencyclidine receptor. In: European Journal of Pharmacology. Band 81, Nr. 4, Juli 1982, S. 531–42, doi:10.1016/0014-2999(82)90342-9, PMID 6214413 (englisch).
Manallack DT, Wong MG, Costa M, Andrews PR, Beart PM: Receptor site topographies for phencyclidine-like and sigma drugs: predictions from quantitative conformational, electrostatic potential, and radioreceptor analyses. In: Molecular Pharmacology. Band 34, Nr. 6, Dezember 1988, S. 863–79, PMID 2849051 (englisch).
Chaudieu I, Vignon J, Chicheportiche M, Kamenka JM, Trouiller G, Chicheportiche R: Role of the aromatic group in the inhibition of phencyclidine binding and dopamine uptake by PCP analogs. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 32, Nr. 3, März 1989, S. 699–705, doi:10.1016/0091-3057(89)90020-8, PMID 2544905 (englisch).
Manallack DT, Davies JW, Beart PM, Saunders MR, Livingstone DJ: Analysis of the biological and molecular properties of phencyclidine-like compounds by chemometrics. In: Arzneimittel-Forschung. Band 43, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1029–32, PMID 8267664.
The detection of PCC contamination in PCP and TCP. Abgerufen am 7. April 2024 (englisch).
Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs. Abgerufen am 7. April 2024 (englisch).
Andreas Kelich: Enzyklopädie der Drogen - PCC
44. Sitzung des Sachverständigenausschusses nach § 1 Abs. 2 des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) am 04. Mai 2015 um 13.00 Uhr im Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM, Bonn). Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 4. April 2015, abgerufen am 7. April 2024.

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[erowid-1] Synthesis of 4-Methoxy-PCP. Abgerufen am 7. April 2024 (englisch).

[2] WHO Expert Committee on Drug Dependence: forty-third report. World Health Organization, 2021, ISBN 978-92-4002302-4, S. 61 (books.google.com).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Ministry for Health, Social Policy and Publishing (Spain): Emerging Drugs – Clinical Committee Reports (Memento vom 30. August 2014 im Internet Archive), Classification, S. 22, Madrid, ISBN 978-84-920522-8-8

[ACMD_MXE_report-5] (ACMD) Methoxetamine Report (2012). (PDF 437kb) In: UK Home Office. 18. Oktober 2012, S. 14, abgerufen am 7. April 2024 (englisch).

[DOI10.1371/journal.pone.0059334-6] Bryan L. Roth, Simon Gibbons, Warunya Arunotayanun, Xi-Ping Huang, Vincent Setola, Ric Treble, Les Iversen, Kenji Hashimoto: The Ketamine Analogue Methoxetamine and 3- and 4-Methoxy Analogues of Phencyclidine Are High Affinity and Selective Ligands for the Glutamate NMDA Receptor. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e59334, doi:10.1371/journal.pone.0059334.

[pmid6214413-7] Vignon J, Vincent JP, Bidard JN, Kamenka JM, Geneste P, Monier S, Lazdunski M: Biochemical properties of the brain phencyclidine receptor. In: European Journal of Pharmacology. Band 81, Nr. 4, Juli 1982, S. 531–42, doi:10.1016/0014-2999(82)90342-9, PMID 6214413 (englisch).

[pmid2849051-8] Manallack DT, Wong MG, Costa M, Andrews PR, Beart PM: Receptor site topographies for phencyclidine-like and sigma drugs: predictions from quantitative conformational, electrostatic potential, and radioreceptor analyses. In: Molecular Pharmacology. Band 34, Nr. 6, Dezember 1988, S. 863–79, PMID 2849051 (englisch).

[pmid2544905-9] Chaudieu I, Vignon J, Chicheportiche M, Kamenka JM, Trouiller G, Chicheportiche R: Role of the aromatic group in the inhibition of phencyclidine binding and dopamine uptake by PCP analogs. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 32, Nr. 3, März 1989, S. 699–705, doi:10.1016/0091-3057(89)90020-8, PMID 2544905 (englisch).

[pmid8267664-10] Manallack DT, Davies JW, Beart PM, Saunders MR, Livingstone DJ: Analysis of the biological and molecular properties of phencyclidine-like compounds by chemometrics. In: Arzneimittel-Forschung. Band 43, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1029–32, PMID 8267664.

[11] The detection of PCC contamination in PCP and TCP. Abgerufen am 7. April 2024 (englisch).

[12] Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs. Abgerufen am 7. April 2024 (englisch).

[13] Andreas Kelich: Enzyklopädie der Drogen - PCC

[14] 44. Sitzung des Sachverständigenausschusses nach § 1 Abs. 2 des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) am 04. Mai 2015 um 13.00 Uhr im Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM, Bonn). Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 4. April 2015, abgerufen am 7. April 2024.