3-Isobutyl-1-methylxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Isobutyl-1-methylxanthin
Andere Namen	3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC); IBMX;
Summenformel	C11H13N4O2
Kurzbeschreibung	weiß bis beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-259-3
ECHA-InfoCard	100.044.767
PubChem	3758
ChemSpider	3627
DrugBank	DB07954
Wikidata	Q223093
Eigenschaften
Molare Masse	222,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	44 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.[3]

Eigenschaften und Verwendung

IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.[4] IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.[4]

Sicherheitshinweise

IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.[5][6] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD₅₀-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.[7][2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
Coffeinderivate auf Erowid.
Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, Vol. 25, S. 653.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Thermofisher-1] Eintrag zu 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Sigma-2] Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[3] Coffeinderivate auf Erowid.

[Applichem-4] Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.

[5] S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.

[6] B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.

[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, Vol. 25, S. 653.

[8] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.