3-Iodpropen

3-Iodpropen (Allyliodid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten organischen Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Iodpropen
Allgemeines
Name 3-Iodpropen
Andere Namen

Allyliodid

Summenformel C3H5I
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-56-9
EG-Nummer 209-130-4
ECHA-InfoCard 100.008.302
PubChem 11166
Wikidata Q15311877
Eigenschaften
Molare Masse 167,98 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−99 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (3,8 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Chloroform, Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex

1,5540 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​314
P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

53,7 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Allylalkohol oder Glycerin mit Iodwasserstoff gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

3-Iodpropen ist eine lichtempfindliche, gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die nur schwer in Wasser löslich ist.[1]

Verwendung

3-Iodpropen wird zur Herstellung weiterer Allylverbindungen und Polymere verwendet.[2][7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Iodpropen bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 5 °C).[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Iodpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Allyl iodide, 97+%, stab. with copper bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Mai 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Eintrag zu 3-iodopropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Rahul Singhal: Electronics Engineering. 2010, ISBN 978-81-87224-70-9, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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