3-Heptanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Heptanol
Andere Namen	Heptan-3-ol; (RS)-Heptan-3-ol; (±)-Heptan-3-ol; DL-Heptan-3-ol; (R)-Heptan-3-ol; (+)-Heptan-3-ol; D-Heptan-3-ol; (S)-Heptan-3-ol; (–)-Heptan-3-ol; L-Heptan-3-ol; Ethylbutylcarbinol;
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-661-1
ECHA-InfoCard	100.008.784
PubChem	11520
Wikidata	Q4634146
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	0,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Ethanol[2];
Brechungsindex	1,421 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302
	P: 210‐301+312+330[1]
Toxikologische Daten	3570 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanol ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Neben dem 3-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 2-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.[4]

Vorkommen

3-Heptanol kommt natürlich in vielen Pflanzen wie Rooibos (Aspalathus linearis),[5][6] Bananen,[3][6] Cranberry,[3] Papaya,[3][6] (frittierten) Kartoffeln,[3][6] Tee (Camellia sinensis),[5] Garten-Senfrauke (Eruca sativa),[5] Pfefferminze (Mentha x piperita),[3][5][6] Grüner Minze (Mentha spicata)[5] und daraus hergestelltem Minzöl[3] sowie Kaffee[3] vor. Daneben findet es sich in verarbeiteten Lebensmitteln und Spirituosen wie Malz,[3] Butter,[3][6] gekochtem, gebratenem oder gegrilltem Rindfleisch,[3][6] Scotch[3] und Weinbrand,[6][3] wie Cognac und Brandy.

Rooibos
Bananen
Pfefferminze
Garten-Senfrauke
verarbeitetes Rindfleisch

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanol kann durch katalytische Hydrierung von 3-Heptanon gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

3-Heptanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1][6] Der Alkohol hat einen stark krautartigen Geruch und einen stechenden, leicht bitteren Geschmack.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.[1] Die untere Explosionsgrenze liege bei 0,91 % (44 g/m³.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
HEPTAN-3-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).

[4] Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-5] HEPTAN-3-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.

[George_A._Burdock-6] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).