3-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorpyridin
Andere Namen	m-Chlorpyridin; meta-Chlorpyridin;
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-955-7
ECHA-InfoCard	100.009.960
PubChem	12287
Wikidata	Q223069
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	148 °C (991 mbar)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5304 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 280‐301+330+331‐302+352‐304+340‐312‐337+313[1]
Toxikologische Daten	841 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Die Herstellung von 3-Chlorpyridin gelingt durch Chlorierung mit molekularem Chlor in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator bei 100 °C mit einer mäßigen Ausbeute von 33 %.[4]

3-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 66 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[1] Die Zündtemperatur beträgt 610 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

3,3′-Bipyridin kann durch metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base hergestellt werden. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.[5][6] Durch Lithiierung kann 3-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[7]

Eintrag zu 3-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 3-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 5. März 2010.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 79; ISBN 0-632-05453-0.
Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. In: Tetrahedron 1994, 50, S. 11893–11902, doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.
E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.