3-Butin-1-ol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Butin-1-ol
Andere Namen	3-Butinol; But-3-in-1-ol; 4-Hydroxy-1-butin; 2-Hydroxyethylacetylen;
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-161-9
ECHA-InfoCard	100.011.966
PubChem	13566
ChemSpider	12977
Wikidata	Q223060
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,927 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−63 °C[2]
Siedepunkt	128,9 °C[2][3]
Löslichkeit	leicht löslich Wasser[4]
Brechungsindex	1,441 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Butin-1-ol ist ein einwertiger Alkohol mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung und der Summenformel C₄H₆O. Es ist eines von drei möglichen Stellungsisomeren. Die anderen sind 3-Butin-2-ol und 2-Butin-1-ol.[5]

Darstellung

3-Butin-1-ol wird industriell durch Addition von in situ erzeugtem Ethinyllithium[6] an Ethylenoxid in flüssigem Ammoniak bei −33 °C hergestellt.[7]

Eigenschaften

3-Butin-1-ol ist eine leicht entflammbare Flüssigkeit (Flammpunkt: 36 °C[3]) mit einem Brechungsindex von 1,441 (20 °C).[1] Es ist mit Stufe 1 (schwach wassergefährdende Stoffe) in der deutschen Wassergefährdungsklasse eingestuft.[1]

Verwendung

3-Butin-1-ol ist Ausgangsprodukt für pharmazeutische Synthesen.

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Butin-1-ol bei Merck, abgerufen am 23. September 2012.
Datenblatt 3-Butyn-1-ol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2012 (PDF).
Eintrag zu 3-Butyn-1-ol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 23. September 2012.
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–88 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butin-1-ol: CAS-Nummer: 764-01-2, EG-Nummer: 212-113-4, ECHA-InfoCard: 100.011.012, GESTIS-Stoffdatenbank: 29170, PubChem: 12991, ChemSpider: 12450, Wikidata: Q27291239.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethinyllithium: CAS-Nummer: 1111-64-4, EG-Nummer: 214-182-6, ECHA-InfoCard: 100.012.893, PubChem: 101978956, ChemSpider: 13400284, Wikidata: Q27122626.
H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Convenient High-Yield Procedure for the β-Hydroxyethylation of Acetylenes with Epoxyethane in Liquid Ammonia. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 2, Januar 1991, S. 235–237, doi:10.1080/00397919108020817.

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[Merck-1] Datenblatt 3-Butin-1-ol bei Merck, abgerufen am 23. September 2012.

[Sigma-2] Datenblatt 3-Butyn-1-ol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2012 (PDF).

[ChemSpider-3] Eintrag zu 3-Butyn-1-ol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 23. September 2012.

[David_R._Lide-4] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–88 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butin-1-ol: CAS-Nummer: 764-01-2, EG-Nummer: 212-113-4, ECHA-InfoCard: 100.011.012, GESTIS-Stoffdatenbank: 29170, PubChem: 12991, ChemSpider: 12450, Wikidata: Q27291239.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethinyllithium: CAS-Nummer: 1111-64-4, EG-Nummer: 214-182-6, ECHA-InfoCard: 100.012.893, PubChem: 101978956, ChemSpider: 13400284, Wikidata: Q27122626.

[7] H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Convenient High-Yield Procedure for the β-Hydroxyethylation of Acetylenes with Epoxyethane in Liquid Ammonia. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 2, Januar 1991, S. 235–237, doi:10.1080/00397919108020817.