3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure
Andere Namen	2-Amino-phenol-4-sulfonsäure
Summenformel	C6H7NO4S
Kurzbeschreibung	oranger bis dunkelroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-662-8
ECHA-InfoCard	100.002.421
PubChem	7385
ChemSpider	7107
Wikidata	Q20059738
Eigenschaften
Molare Masse	189,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,65 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	≥300 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[4]; praktisch unlöslich in Ethanol und Diethylether[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure kann durch verschiedene Verfahren, darunter Reduktion von 2-Nitrophenol-4-sulfonsäure[5], Sulfonierung von 2-Aminophenol, Reaktion von Anilin-2,5-disulfonsäure[6] mit Natriumhydroxid oder durch Nitrierung von Phenol-p-sulfonsäure und Reduktion des entstehenden Zwischenprodukts gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure ist als Hydrat ein oranger bis dunkelroter Feststoff[1], der wenig löslich in Wasser ist.[4]

Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[3]

Das Hemihydrat kristallisiert mit zwei zwitterionischen Sulfonsäuremolekülen und einem Wassermolekül in der asymmetrischen Einheit. Die Säuremoleküle sind in Schichten gepackt, in denen die Phenylringe nahezu koplanar sind und die polaren funktionellen Gruppen zu den benachbarten Schichten gerichtet sind. Diese Schichten sind so gestapelt, dass die Moleküle einer Platte annähernd orthogonal zu denen der nächsten liegen. Zwischen dem Wassermolekül und den Ammonium-, Hydroxyl- und Sulfonatgruppen besteht ein ausgedehntes Netz von Wasserstoffbrücken.[3]

Verwendung

3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure wird als Diazokomponente bei der Synthese verschiedener Azofarbstoffe verwendet.[8]

Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1,5-Dihydroxynaphthalin als Kupplungskomponente mit diazotierter 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure den Beizenfarbstoff C.I. Mordant Black 9.[9]

C.I. Mordant Black 9 (freie Säure)

Ebenso wird 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure bei der Synthese von C.I.Direct Brown 95 als Diazokomponente verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag zu -Amino-4-hydroxybenzenesulfonic Acid Hydrate, >98% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Mai 2022.
Datenblatt 3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure, technical, ≥95% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2022 (PDF).
B. J. Gunderman, P. J. Squattrito: 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonic Acid Hemihydrate. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 52, Nr. 4, 1996, S. 940–942, doi:10.1107/S0108270195014466 (iucr.org).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 615 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxy-3-nitrobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 616-85-3, EG-Nummer: 210-496-2, ECHA-InfoCard: 100.009.543, PubChem: 69228, ChemSpider: 62441, Wikidata: Q83085367.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-1,4-benzoldisulfonsäure: CAS-Nummer: 98-44-2, EG-Nummer: 202-669-6, ECHA-InfoCard: 100.002.427, PubChem: 60988, ChemSpider: 54949, Wikidata: Q27261901.
Milazzo, Joseph Salvatore, "The synthesis of 2-aminophenol-4-sulfonic acid" (1952). Thesis. 1519. 1519
K. H. Schündehütte: Diarylazoverbindungen. In: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band X/3. Thieme, 1964, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681, doi:10.1002/14356007.a17_009.

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[TCI-1] Eintrag zu -Amino-4-hydroxybenzenesulfonic Acid Hydrate, >98% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Mai 2022.

[Sigma-2] Datenblatt 3-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure, technical, ≥95% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2022 (PDF).

[Gunderman-3] B. J. Gunderman, P. J. Squattrito: 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonic Acid Hemihydrate. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 52, Nr. 4, 1996, S. 940–942, doi:10.1107/S0108270195014466 (iucr.org).

[David_R._Lide-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 615 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxy-3-nitrobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 616-85-3, EG-Nummer: 210-496-2, ECHA-InfoCard: 100.009.543, PubChem: 69228, ChemSpider: 62441, Wikidata: Q83085367.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-1,4-benzoldisulfonsäure: CAS-Nummer: 98-44-2, EG-Nummer: 202-669-6, ECHA-InfoCard: 100.002.427, PubChem: 60988, ChemSpider: 54949, Wikidata: Q27261901.

[7] Milazzo, Joseph Salvatore, "The synthesis of 2-aminophenol-4-sulfonic acid" (1952). Thesis. 1519. 1519

[8] K. H. Schündehütte: Diarylazoverbindungen. In: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band X/3. Thieme, 1964, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GBooth-9] Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681, doi:10.1002/14356007.a17_009.