3-(Hydroxymethyl)indol
3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3-(Hydroxymethyl)indol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9NO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,17 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
96–99 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH4) gewonnen werden.[1]
Vorkommen
3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.[3]
Pharmakologische Eigenschaften
3-(Hydroxymethyl)indol wird teilweise während der Verdauung in Diindolylmethan umgesetzt. In Zellkulturstudien und im Tiermodell wurden bei beiden Substanzen antikarzinogene Eigenschaften beschrieben.[4] Bei klinischen Prüfungen zeigte sich dagegen, dass beide Substanzen weder bei Gebärmutterhalskrebs, noch anderen Krebsarten wirken.
Einzelnachweise
- R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486.
- Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
- A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312.
- Teresa König: Schützt Indol-3-Carbinol aus Brokkoli vor Krebs? In: Medizin transparent. 9. August 2023, abgerufen am 19. August 2023.
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