3,5-Dimethylisoxazol
3,5-Dimethylisoxazol ist eine wenig komplexe, chemische Verbindung aus der Klasse der 5-Ring-Heterocyclen. Es ist bei Raumtemperatur flüssig.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dimethylisoxazol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 97,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
142–144 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung
3,5-Dimethylisoxazol kann durch Cyclokondensation des 1,2-Dinucleophils Hydroxylamin mit dem 1,3-Dielektrophil Acetylaceton gewonnen werden.[2] Das Hydroxylamin wird dabei meist in der Salzform als Hydrochlorid eingesetzt. Die Reaktion läuft innerhalb von 3 Stunden in wässrigem Ethanol unter Rückfluss ab. Das Produkt kann aus der abgekühlten und verdünnten Reaktionslösung extrahiert und per Vakuumdestillation gereinigt werden.
Einzelnachweise
- Datenblatt 3,5-Dimethylisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2021 (PDF).
- Viwat Hahnvajanawong, Thanaphat Thaima, Ruchanok Tearavarich und Parinya Theramongkol: Reductive Ring Opening of 3,5-Bis(2-arylethenyl)isoxazoles with Molybdenum Hexacarbonyl: A Novel Route to Symmetrical and Unsymmetrical Curcumin Derivatives. In: Oriental Journal of Chemistry. Band 32, Nr. 1, 2016, S. 127–135, doi:10.13005/ojc/320113.
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