Orcin

Orcin (3,5-Dihydroxytoluol, 5-Methylresorcin, früher auch Orcinol genannt) ist eine aromatische chemische Verbindung, deren Struktur aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten besteht. Es gehört zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Namentlich und strukturell steht es in enger Beziehung zum Resorcin, es ist dessen Methylderivat.

Strukturformel
Strukturformel von Orcin
Allgemeines
Name Orcin
Andere Namen
  • 5-Methylbenzen-1,3-diol (IUPAC)
  • 3,5-Dihydroxytoluol
  • 5-Methylresorcin
  • Orcinol
Summenformel C7H8O2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-984-2
ECHA-InfoCard 100.007.259
PubChem 10436
ChemSpider 13839080
Wikidata Q412476
Eigenschaften
Molare Masse
  • 124,14 g·mol−1
  • 142,15 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 106–112 °C[2]
  • 56–58 °C (Monohydrat)[3]
Siedepunkt

290 °C[3]

pKS-Wert

9,52[4]

Löslichkeit

80 g/l (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte und Vorkommen

Orcin wurde 1829 von dem französischen Chemiker Pierre Jean Robiquet aus Flechten der Gattung Rocella erhalten, indem er einen Extrakt aus den Flechten mit Alkalien behandelte.[5][6][7][8] Traditionell wurde aus dieser Flechte der Farbstoff Orseille gewonnen.

Orcin kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor. Orcin ist die Muttersubstanz vieler Flechtenfarbstoffe, wie etwa Lackmus, Orcein und Orseille.[9][10][11][12][13] Orsellinsäure, Orcin und Penicillinsäure finden sich in Kulturen von Penicillium fennelliae.[14]

Darstellung

Orcin entsteht u. a. bei rascher Erwärmung von Orsellinsäure, die bei 176 °C[15] decarboxyliert.[16]

Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin
Orcin, z. T. rötlich verfärbt

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Orcin ist ein weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch, das sich an der Luft langsam rötlich verfärbt. In der wasserfreien Form besitzt es einen Schmelzpunkt bei 106–112 °C, als Monohydrat einen bei 56–58 °C; der Siedepunkt liegt bei 290 °C.

Chemische Eigenschaften

Chemisch verhält Orcin sich typischerweise wie ein Phenol, so bildet es zum Beispiel in alkalischer Lösung ein Phenolat, das eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzt. Im Gegensatz zu Resorcin bildet es mit Phthalsäureanhydrid keinen Triphenylmethanfarbstoff ähnlich wie Fluorescein. Es besitzt daneben auch eine antimikrobielle Wirkung.

Verwendung

Orcin findet seine Verwendung u. a. in der Bial-Probe. Ribosen bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren Furfural. Die grün-blaue Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex. Ferner wurden Nachweisreaktionen mit Aldehyden[17] und Hexosen[18][19] beschrieben.

Literatur

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol bei Merck, abgerufen am 28. Juni 2013.
  2. Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol (Orcinol 97%) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2013 (PDF).
  3. Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol (Orcinol monohydrate) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2013 (PDF).
  4. Chemical Dictionary Online: Orcinol; abgerufen am 28. Juni 2013.
  5. Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, in: Annales de Chimie et de Physique, 1829, 42, S. 236–257. (Übersetzung: Versuch einer Analyse der Lichenen, welche die Orseille liefern. In: Polytechnisches Journal. 36, 1830, S. 153–169.)
  6. Robiquet: „Essai analytique des lichens de l'orseille“, in: Annales scientifique de l'Auvergne, 1830, S. 337–341.
  7. Robiquet: „Nouvelles Observations sur l'Orcine“, in: Annales de Chimie et de Physique, 1835, 58, S. 320–335. (Übersetzung: Neue Beobachtungen über das Orcin, den Farbstoff der „Variolaria dealbata“. In: Polytechnisches Journal. 57, 1835, S. 215–223.)
  8. Robiquet: „Neue Beobachtungen über das Orcin“, in: Annalen der Chemie und Pharmacie, 1835, 15, S. 289–300.
  9. Dumas: „Ueber das Orcin“, in: Journal für Praktische Chemie, 1839, 16 (1), S. 422–428 (doi:10.1002/prac.183901601100).
  10. V. de Luynes: „Untersuchungen über das Orcin“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 130 (1), S. 31–35 (doi:10.1002/jlac.18641300104).
  11. V. de Luynes: „Untersuchungen über das Orcin“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1865, 136 (1), S. 72–75 (doi:10.1002/jlac.18651360107).
  12. „Ueber das Orcin“, in: Journal für Praktische Chemie, 1866, 98 (1), S. 111–113 (doi:10.1002/prac.18660980126).
  13. R. H. C. Nevile und A. Winther: „Ueber Orcin und einige andere Dioxytoluole“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15 (2), S. 2976–2995 (doi:10.1002/cber.188201502292).
  14. G. W. Eijk: „Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk“, in: Antonie van Leeuwenhoek, 1969, 35 (1), S. 497–504 (doi:10.1007/BF02219167).
  15. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-182.
  16. R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophyten und Gymnospermen, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. W. Grütz: „Über den Nachweis von Aldehyden durch Farbreaktionen mit Orcin“, in: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 1953, 138 (1), S. 144–145 (doi:10.1007/BF00460899).
  18. M. Schönenberger, H. Kellner, H. Südhof und H. Haupt: „Zur Methodik der Hexosebestimmung in Serumproteinen mit Orcin“, in: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1958, 309 (1), S. 145–157 (doi:10.1515/bchm2.1958.309.1.145).
  19. Winfried Opitz und Josef Pieper: „Hexosen-Bestimmung nach der Orcin-Methode; Rechnerische Ermittlung der Gesamthexosenmenge“, in: Clinica Chimica Acta, 1964, 10 (2), S. 181–187 (doi:10.1016/0009-8981(64)90163-9).
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