3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan

Strukturformel
	Struktur ohne cis-/trans-Isomerie
Allgemeines
Name	3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan
Summenformel	C6H12S3
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	520895
ChemSpider	454351
Wikidata	Q82952991
Eigenschaften
Molare Masse	180,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,147–1,160 g·cm−3[1]
Siedepunkt	70–72 °C (1 mmHg)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Heptan, Ethanol und Triacetin[1];
Brechungsindex	1,558–1,570[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiolane, also der Heterocyclen mit einem Fünfring, der zwei Kohlenstoff- und drei Schwefelatome enthält.

Isomere

Es existieren ein cis- und ein trans-Isomer, die sich durch die relative Stellung der Ethylgruppen unterscheiden. Die Isomere sind durch Chromatographie trennbar und können unter geeigneten Bedingungen mittels NMR-Spektroskopie unterschieden werden.[3]

Vorkommen

Schnittlauch

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kommt natürlich in Knoblauch, Zwiebeln und Schnittlauch vor.[4][5][6][7] Im Schnittlauch kommen bei Stereoisomere vor.[8]

Gewinnung und Darstellung

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kann durch Oxidation von 2,4,6-Triethyl-1,3,5-dithiazinan gewonnen werden. Letzteres kann wiederum durch Reaktion einer Ammoniumsulfidlösung in Tetrahydrofuran mit Propanal und Methyl-tert-butylether gewonnen werden.[9] Die Verbindung kann auch durch Maillard-Reaktionen gebildet wurden, so war das trans-Isomer eines der Hauptprodukte bei einer Modellreaktion unter Zersetzung von Ascorbinsäure in Gegenwart von Cystein.[10]

Eigenschaften

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan wird als Aromastoff verwendet.[5] Mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist es in der EU unter der FL-Nummer 15.049 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[11]

Einzelnachweise

FAO: Food safety and quality: details, abgerufen am 11. Januar 2021.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
S.B. Tjan, J.C. Haakman, C.J. Teunis, H.G. Peer: Synthesis of 3,5-dialkyl-1,2,4-trithiolanes. In: Tetrahedron. Band 28, Nr. 13, Januar 1972, S. 3489–3500, doi:10.1016/0040-4020(72)88110-9.
T. K. Lim: Edible Medicinal and Non Medicinal Plants Volume 9, Modified Stems, Roots, Bulbs. Springer, 2014, ISBN 978-94-017-9511-1, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 421 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
SEIJI HASHIMOTO, MITSUO MIYAZAWA, HIROMU KAMEOKA: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. 48, 1983, S. 1858, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.
Tung Hsi Yu, Chung May Wu, Yoh Cherng Liou: Volatile compounds from garlic. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 3, Mai 1989, S. 725–730, doi:10.1021/jf00087a032.
Seiji Hashimoto, Mitsuo Miyazawa, Hiromu Kameoka: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. Band 48, Nr. 6, November 1983, S. 1858–1859, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.
Patent EP1797066B1: Disubstituierte Tetrathiane als Duft- oder Aromastoffe. Angemeldet am 6. September 2005, veröffentlicht am 12. November 2014, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: Frank Ott et al.
Ai-Nong Yu, Zhi-Wei Tan, Fa-Song Wang: Mechanism of formation of sulphur aroma compounds from l-ascorbic acid and l-cysteine during the Maillard reaction. In: Food Chemistry. Band 132, Nr. 3, Juni 2012, S. 1316–1323, doi:10.1016/j.foodchem.2011.11.111.
Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2023.

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[fao.org-1] FAO: Food safety and quality: details, abgerufen am 11. Januar 2021.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] S.B. Tjan, J.C. Haakman, C.J. Teunis, H.G. Peer: Synthesis of 3,5-dialkyl-1,2,4-trithiolanes. In: Tetrahedron. Band 28, Nr. 13, Januar 1972, S. 3489–3500, doi:10.1016/0040-4020(72)88110-9.

[T._K._Lim-4] T. K. Lim: Edible Medicinal and Non Medicinal Plants Volume 9, Modified Stems, Roots, Bulbs. Springer, 2014, ISBN 978-94-017-9511-1, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock-5] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 421 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x-6] SEIJI HASHIMOTO, MITSUO MIYAZAWA, HIROMU KAMEOKA: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. 48, 1983, S. 1858, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.

[7] Tung Hsi Yu, Chung May Wu, Yoh Cherng Liou: Volatile compounds from garlic. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 3, Mai 1989, S. 725–730, doi:10.1021/jf00087a032.

[8] Seiji Hashimoto, Mitsuo Miyazawa, Hiromu Kameoka: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. Band 48, Nr. 6, November 1983, S. 1858–1859, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.

[9] Patent EP1797066B1: Disubstituierte Tetrathiane als Duft- oder Aromastoffe. Angemeldet am 6. September 2005, veröffentlicht am 12. November 2014, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: Frank Ott et al.

[10] Ai-Nong Yu, Zhi-Wei Tan, Fa-Song Wang: Mechanism of formation of sulphur aroma compounds from l-ascorbic acid and l-cysteine during the Maillard reaction. In: Food Chemistry. Band 132, Nr. 3, Juni 2012, S. 1316–1323, doi:10.1016/j.foodchem.2011.11.111.

[11] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2023.