3,5-Dibromanisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromanisol
Andere Namen	1,3-Dibrom-5-methoxybenzol
Summenformel	C7H6Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	625-375-3
ECHA-InfoCard	100.153.878
PubChem	11021812
ChemSpider	9196994
Wikidata	Q223005
Eigenschaften
Molare Masse	265,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C[1][2]; 34–38 °C[3];
Siedepunkt	124 °C (13 hPa)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dibromanisol ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Anisol als auch von den Dibrombenzolen ableitet.

Darstellung

3,5-Dibromanisol kann aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[2][4]

Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Eigenschaften

Die Nitrierung von 3,5-Dibromanisol findet im Gegensatz zum entsprechenden Phenol nur zweifach an den Positionen 2 und 4 statt, es entsteht 3,5-Dibrom-2,4-dinitroanisol, das durch Etherspaltung in 3,5-Dibrom-2,4-dinitrophenol (Schmelzpunkt 146–147 °C) überführt werden kann.[4]

Nitrierung von 3,5-Dibromanisol und Etherspaltung

Der Flammpunkt von 3,5-Dibromanisol liegt über 110 °C.[3]

Einzelnachweise

Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim, 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
Datenblatt 3,5-Dibromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
M. Kohn, M. Heller: "Über die Austauschbarkeit von Halogenatomen und von Nitrogruppen in einigen Nitrohalogenphenoläthern. XIII. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 91–100; doi:10.1007/BF01525493.

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[DOC-1] Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Blanksma-2] M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim, 1907, 27, S. 25–41; Volltext.

[Sigma-3] Datenblatt 3,5-Dibromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).

[Kohn-4] M. Kohn, M. Heller: "Über die Austauschbarkeit von Halogenatomen und von Nitrogruppen in einigen Nitrohalogenphenoläthern. XIII. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 91–100; doi:10.1007/BF01525493.