3,4-Dinitrobrenzcatechin

3,4-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört. 3,4-Dinitrobrenzcatechin kristallisiert als Dihydrat.[1]

Strukturformel
Strukturformel von 3,4-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 3,4-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 3,4-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
  • 3,4-Dinitro-1,2-benzendiol
Summenformel C6H4N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20184-66-1
PubChem 5493211
ChemSpider 4591348
Wikidata Q222995
Eigenschaften
Molare Masse 200,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 82 °C[1] (Dihydrat)
  • 147–148 °C[2] (Anhydrat)
pKS-Wert
Löslichkeit

löslich in Ethanol und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

3,4-Dinitrobrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure hergestellt werden.[2]

Herstellung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin

Derivate

Die Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin[2] führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind. Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,4-Dinitrobrenzcatechins[1]
Strukturformel 5,6-Dinitroguajacol3,4-Dinitroguajacol3,4-Dinitroveratrol
Trivialname 5,6-Dinitroguajacol3,4-Dinitroguajacol3,4-Dinitroveratrol
CAS-Nummer 71089-33-3
Molmasse 214,1214,1228,1
Schmelzpunkt 205–208 °C
(Zers.)
109,5–110 °C90,5 °C[2]

Verwendung

3,4-Dinitrobrenzcatechin wird bei der photometrischen Bestimmung von Vanadium eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

  1. J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  2. D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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