4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin

Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine sowie zur Stoffgruppe der „2C“-Verbindungen. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: Bromo, Erox, Nexus, Venus und Ubulawu Nomathotholo. 2C-B ist die häufigste Beimischung zu anderen Drogen aus der Gruppe der neuen psychoaktiven Substanzen in der EU.[2]

Strukturformel
Struktur von 2C-B
Allgemeines
Name 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-B
  • 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan
  • 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
Summenformel C10H14BrNO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66142-81-2
EG-Nummer (Listennummer) 636-275-4
ECHA-InfoCard 100.164.088
PubChem 98527
ChemSpider 88978
DrugBank DB01537
Wikidata Q229942
Eigenschaften
Molare Masse 260,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–235 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2C-B-Pille

Geschichte

1974 synthetisierte Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erschien die zugehörige Publikation.[3][4]

Synthese

Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PiHKAL beschrieben.[5] Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird anschließend mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Synthese von 2C-B
Synthese von 2C-B

Analytik

2C-B kann per LC-MS[6] oder GC-MS[7] im Urin nachgewiesen werden.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus

2C-B ist ein psychoaktives Analogon von Meskalin.[8] Es bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als Partialagonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[9][10][11]

Metabolismus

2C-B wird durch oxidative Desaminierung zu 2-4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl-ethanol (BDMPE) abgebaut.[12]

Rechtsstatus

Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit theoretisch weltweit illegal.

In Deutschland unterliegt die Substanz dem Betäubungsmittelgesetz. Sie ist ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel der Anlage I.[13]

In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenem medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in CSA Schedule I, Section (d). 2C-B wurde in der 26. Ausgabe der Green List im Jahr 2015 falsch geschrieben, 2 C-B.[14] In der folgenden Green List 27th edition, 2016 war es korrigiert worden.[15] In den Niederlanden wurde 2C-B am 9. Juli 1997 für illegal erklärt, ebenso im Juni 1998 in Japan (davor war es unter dem Handelsnamen Performax erhältlich). In Belgien ist es ebenfalls illegal. In der Tschechischen Republik kann der Besitz von mehr als 200 mg mit einer Freiheitsstrafe von zwei Jahren bestraft werden. In Dänemark ist es eine Droge der Kategorie B.[16] In Estland ist es im Schedule I, In Italien ebenfalls (tabella I).[17] In Norwegen wurde es am 22. März 2004 in die Schedule II aufgenommen.[18] In Polen ist es im Anhang I (I-P-Gruppe). In Spanien wurde es 2002 in die Kategorie II verbotener Substanzen aufgenommen. In Schweden ist es im Anhang I., seit dem 1. April 1999 (SFS 1999:58)[19] und LVFS 2002:4 aus dem Jahr 2002.[20] Darin wurde 2C-B falsch als 2-CB beschrieben, die Korrektur erfolgte in LVFS 2009:22 im Jahr 2009.[21] In der Schweiz ist es im Anhang D des DetMV.[22] In Großbritannien sind alle Drogen im Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act der 2C-Familie der Klasse A zugeordnet.[23] In Argentinien ist es in der Liste 1, wie auch 2C-I oder 2C-T-2.[24] In Brasilien ist es eine verbotene Substanz. In Australien befindet sich 2C-B im Anhang B. In Kanada fällt es unter CDSA Schedule III als 4-Bromo-2,5-dimethoxybenzeneethanamine and any salt, isomer or salt of isomer thereof.[25]

Siehe auch

Literatur
  • Bulletin Information MAY 2001 – 2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene. (PDF) U.S. DEPARTMENT OF JUSTICE, 2001, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 11. Februar 2018; abgerufen am 11. Februar 2018 (englisch, Product No. 2001-L0424-002).

Einzelnachweise
  1. Datenblatt (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  2. C. V. Giné, I. F. Espinosa, M. V. Vilamala: New psychoactive substances as adulterants of controlled drugs. A worrying phenomenon? In: Drug testing and analysis. Band 6, Nummer 7–8, Jul-Aug 2014, S. 819–824, doi:10.1002/dta.1610. PMID 24470121.
  3. A. T. Shulgin, M. F. Carter: Centrally Active Phenethylamines. In: Psychopharmacology Communications. 1(1), 1975, S. 93–98, PDF (abgerufen 12. Februar 2018).
  4. G. Appendino, A. Minassi, O. Taglialatela-Scafati: Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs. In: Natural product reports. Band 31, Nummer 7, Juli 2014, S. 880–904, doi:10.1039/c4np00010b. PMID 24823967 (Review) (freier Volltext).
  5. Alexander Shulgin: PiHKAL. Transform Press, 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
  6. S. Kerrigan, A. Mott, B. Jatzlau, F. Ortiz, L. Perrella, S. Martin, K. Bryand: Designer psychostimulants in urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Journal of forensic sciences. Band 59, Nummer 1, Januar 2014, S. 175–183, doi:10.1111/1556-4029.12306. PMID 24313279.
  7. T. Kanamori, K. Nagasawa, K. Kuwayama, K. Tsujikawa, Y. T. Iwata, H. Inoue: Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites. In: Journal of forensic sciences. Band 58, Nummer 1, Januar 2013, S. 279–287, doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x. PMID 23066942.
  8. F. Caudevilla-Gálligo, J. Riba, M. Ventura, D. González, M. Farré, M. J. Barbanoj, J. C. Bouso: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects. In: Journal of psychopharmacology. Band 26, Nummer 7, Juli 2012, S. 1026–1035, doi:10.1177/0269881111431752. PMID 22234927.
  9. J. J. Nugteren-van Lonkhuyzen, A. J. van Riel, T. M. Brunt, L. Hondebrink: Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans. In: Drug and alcohol dependence. Band 157, Dezember 2015, S. 18–27, doi:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. PMID 26530501 (Review).
  10. A. L. Halberstadt: Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens. In: Current topics in behavioral neurosciences. Band 32, 2017, S. 283–311, doi:10.1007/7854_2016_64. PMID 28097528 (Review).
  11. Eintrag zu 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck, abgerufen am 27. Februar 2021.
  12. H. Carmo, J. G. Hengstler, D. de Boer, M. Ringel, F. Remião, F. Carvalho, E. Fernandes, L. A. dos Reys, F. Oesch, M. de Lourdes Bastos: Metabolic pathways of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 2C-B: analysis of phase I metabolism with hepatocytes of six species including human. In: Toxicology. Band 206, Heft 1, 2005, S. 75–89. doi:10.1016/j.tox.2004.07.004.
  13. Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) – Anlage I (zu § 1 Abs. 1) – (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: BGBl. Abgerufen am 28. Januar 2018.
  14. List of Psychotropic Substances under International Control. (PDF) 26. Auflage. International Narcotics Control Boards, 2015, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 19. Januar 2016; abgerufen am 11. Mai 2018 (englisch).
  15. List of Psychotropic Substances under International Control. (PDF) 27. Auflage. International Narcotics Control Boards, 2016, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 21. April 2017; abgerufen am 11. Mai 2018 (englisch).
  16. Bekendtgørelse om euforiserende stoffer. 1. Juli 2008, abgerufen am 1. Oktober 2013 (dänisch).
  17. Italy Drug Schedule (Tabella I). Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 27. Juni 2011; abgerufen am 5. Dezember 2018.
  18. Norway Drug Schedule. Abgerufen am 5. Dezember 2018.
  19. Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varo. 25. Februar 1999, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. Oktober 2013; abgerufen am 1. Oktober 2013 (schwedisch).
  20. Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2002:4. (PDF) Abgerufen am 5. Dezember 2018 (schwedisch).
  21. Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2009:22. (PDF) Abgerufen am 5. Dezember 2018 (schwedisch).
  22. Verzeichnis aller betäubungsmittelhaltigen Stoffe. (PDF) Swissmedic, Swiss Agency for Therapeutic Products, 18. August 2011, S. 2, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 15. März 2012; abgerufen am 30. November 2013.
  23. BBC - Advice - 2CB. BBC, abgerufen am 1. Oktober 2013.
  24. Last Argentina Controlled Drugs List. (PDF) Abgerufen am 15. Mai 2012.
  25. CDSA Schedule II. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2020; abgerufen am 5. Dezember 2018.

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