2-Pyridincarbonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Pyridincarbonitril
Andere Namen	2-Cyanopyridin; Picolinonitril; Pyridin-2-carbonitril;
Summenformel	C6H4N2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-880-3
ECHA-InfoCard	100.002.619
PubChem	7522
ChemSpider	7241
Wikidata	Q27103368
Eigenschaften
Molare Masse	104,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,081 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	24–27 °C[1]
Siedepunkt	212–215 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (67 g/l bei 20 °C)[2]; gut löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[3];
Brechungsindex	1,529 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 301+312+330‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pyridincarbonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Nitrile.

Vorkommen

2-Pyridincarbonitril kommt in Tabakrauch vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Pyridincarbonitril kann durch Dampfphasen-Ammoxidation von 2-Methylpyridin mit Ammoniak in Gegenwart von Luft gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

2-Pyridincarbonitril ist ein hellbrauner Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Pyridincarbonitril wird als wichtiges chemisches Zwischenprodukt für Rimiterolhydrobromid[S 1] und als Bronchodilatator eingesetzt. Es wird auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika sowie für Farbstoffe und Pigmente verwendet und dient als Vorläufer des jeweiligen Amidats zur Proteinmodifikation durch Amidierung.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).
Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.

Anmerkungen

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rimiterolhydrobromid: CAS-Nummer: 31842-61-2, EG-Nummer: 250-834-6, ECHA-InfoCard: 100.046.198, PubChem: 70685132, ChemSpider: 28528667, Wikidata: Q27280283.

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[Sigma-1] Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-5] Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rimiterolhydrobromid: CAS-Nummer: 31842-61-2, EG-Nummer: 250-834-6, ECHA-InfoCard: 100.046.198, PubChem: 70685132, ChemSpider: 28528667, Wikidata: Q27280283.