2-Phosphoglycerinsäure

2-Phosphoglycerinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Hydroxycarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von D-2-Phosphoglycerinsäure
Strukturformel von (R)-2-Phosphoglycerinsäure
Allgemeines
Name 2-Phosphoglycerinsäure
Andere Namen
  • D-2-Phosphoglycerinsäure
  • (R)-2-Phosphoglycerinsäure
  • 3-Hydroxy-2-phosphonooxypropansäure
Summenformel C3H7O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2553-59-5
PubChem 59
ChemSpider 58
Wikidata Q209469
Eigenschaften
Molare Masse 186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Von 2-Phosphoglycerinsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende D-2-Phosphoglycerinsäure [Synonym: (R)-2-Phosphoglycerinsäure] und das praktisch bedeutungslose Enantiomer L-2-Phosphoglycerinsäure.

Biologische Funktion
D-2-Phosphoglycerat

Von besonderer Bedeutung ist das unter physiologischen Bedingungen als Anion vorliegende D-2-Phosphoglycerat, das ein Intermediat der Glycolyse und der Gluconeogenese darstellt. Durch die Phosphoglyceratmutase findet die Umwandlung zu D-3-Phosphoglycerat statt. Auch die Rückreaktion wird durch sie katalysiert. Das Enzym Enolase wandelt D-2-Phosphoglycerat in Phosphoenolpyruvat und Wasser um. Diese Reaktion ist ebenfalls reversibel.

Literatur
  • Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et al.: Biochemie. 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2003, ISBN 3-8274-1303-6.

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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