2-Oxobutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Oxobutansäure
Andere Namen	2-Oxobuttersäure
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-986-9
ECHA-InfoCard	100.009.080
PubChem	58
ChemSpider	57
DrugBank	DB04553
Wikidata	Q209457
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	31–34 °C[3]
Siedepunkt	68 °C (20 hPa)[1]; 84 °C (27 hPa)[3];
Löslichkeit	mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 305+351+338[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl Cystathionin als auch von Threonin.[4]

Darstellung

2-Oxobutansäure kann aus Propionylchlorid dargestellt werden, das zunächst mit Silbercyanid in Propionsäurenitril umgewandelt wird. Aus diesem bildet sich dann durch Hydrolyse mit Salzsäure die gewünschte Verbindung.[5]

Herstellung von 2-Oxobutansäure aus Propionylchlorid

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Oxalsäurediethylester aus, der in einer Claisen-Kondensation mit Propionsäureethylester und Natriumethanolat zu Methyloxalessigsäureethylester umgewandelt wird. Beim Kochen mit Schwefelsäure findet zunächst eine Esterspaltung und anschließend eine Decarboxylierung statt, die zum gewünschten Endprodukt führt.[6]

Herstellung von 2-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Reaktionen

Bei der Reduktion von 2-Oxobutansäure mit Natriumamalgam entsteht 2-Hydroxybutansäure.[7]

Abgeleitete Verbindungen

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.[8] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.[8]

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.[9] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.[10]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2-Oxobutyric acid, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu 2-Ketobutyric acid in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
L. Claisen, E. Moritz: "Ueber Propionylameisensäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1880, 13, S. 2121–2122 (Volltext)
E. Arnold: "Ueber Methyl- und Aethyloxalessigester" in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1888, 246(3), S. 329–338. doi:10.1002/jlac.18882460305
F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 590–591. Volltext
Datenblatt Sodium 2-oxobutyrate, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p. 221–228
Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.

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[Merck-1] Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Oxobutyric acid, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[4] Eintrag zu 2-Ketobutyric acid in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

[Claisen-5] L. Claisen, E. Moritz: "Ueber Propionylameisensäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1880, 13, S. 2121–2122 (Volltext)

[Arnold-6] E. Arnold: "Ueber Methyl- und Aethyloxalessigester" in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1888, 246(3), S. 329–338. doi:10.1002/jlac.18882460305

[Beilstein-7] F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 590–591. Volltext

[Na-Salz-8] Datenblatt Sodium 2-oxobutyrate, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[9] D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p. 221–228

[10] Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.