2-Nonenal

Strukturformel
	;
	(E)-2-Nonenal (oben); und; (Z)-2-Nonenal (unten)
Allgemeines
Name	2-Nonenal
Andere Namen	Non-2-enal; 3-Hexylacrolein; NON-2-ENAL (INCI)[1];
Summenformel	C9H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (trans)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-562-5
ECHA-InfoCard	100.017.784
PubChem	17166
ChemSpider	16250
Wikidata	Q27131346
Eigenschaften
Molare Masse	140,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,846 g·cm−3 (25 °C, trans)[2]
Siedepunkt	88–90 °C (12 mmHg, trans)[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und in fixen Ölen[3]; praktisch unlöslich in Wasser[3];
Brechungsindex	1,453 (20 °C, trans)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] trans-Form Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettaldehyde, die in zwei konfigurationsisomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

trans-2-Nonenal [Synonym: (E)-Nonenal] ist die charakteristische flüchtige Geschmacksverbindung der Gurke. Sie kommt auch in Kartoffeln, Karottenwurzeln und Aprikosen[2] und einigen weiteren Früchten und Naturprodukten vor[4] und gilt als wichtige Komponente des Aromas gereiften Bieres.[5] Die cis-Form [Synonym: (Z)-Nonenal] wurde in grünen Kaffeebohnen nachgewiesen.[6] Der Geruch 2-Nonenals wird mit Veränderungen des menschlichen Körpergeruchs während des Alterns in Verbindung gebracht.[7]

Vorkommen von 2-Nonenal in Früchten (Auswahl)

Aprikose
Gurke
Karotte
Kartoffel
Rohkaffeebohnen

Gewinnung und Darstellung

2-Nonenal kann durch Oxidation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (Criegee-Reaktion) gewonnen werden.[4] (E)-2-Nonenal kann aus Rizinusöl durch Ozonolyse in Essigsäure, gefolgt von der Reaktion des resultierenden Zwischenprodukts mit Toluolsulfonsäure oder anderen Verbindungen gewonnen werden.[8][9]

Eigenschaften

trans-2-Nonenal ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] 2-Nonenal hat in konzentrierter Form einen sehr starken, durchdringenden, fettigen Geruch. Bei Verdünnung wird der Geruch als orrisartig (Schwertlilienwurzel), wachsartig und recht angenehm, sowie als an getrocknete Orangenschalen erinnernd beschrieben.[4] Der Geschmack variiert mit der Konzentration.[10] Sie oxidiert an der Luft leicht zu Nonensäure.[11]

Verwendung

2-Nonenal wird als Aromastoff verwendet,[4] wobei in der EU gemäß Anhang I, Teil A der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 nur die trans-Form (FL-Nummer 05.072) und die cis/trans-Mischung (FL-Nummer 05.171) zugelassen sind.

Einzelnachweise

Eintrag zu NON-2-ENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2020 (PDF).
Datenblatt trans-2-Nonenal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J.R Santos, J.R Carneiro, L.F Guido, P.J Almeida, J.A Rodrigues, A.A Barros: Determination of E-2-nonenal by high-performance liquid chromatography with UV detection. In: Journal of Chromatography A. Band 985, Nr. 1-2, Januar 2003, S. 395–402, doi:10.1016/S0021-9673(02)01396-1 (elsevier.com [abgerufen am 17. Januar 2024]).
Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. John Wiley & Sons, 2001, ISBN 0-471-72038-0, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Shinichiro Haze, Yoko Gozu, Shoji Nakamura, Yoshiyuki Kohno, Kiyohito Sawano, Hideaki Ohta, Kazuo Yamazaki: 2-Nonenal, Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging. In: Journal of Investigative Dermatology. Band 116, Nr. 4, 2001, S. 520–524, doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x.
Jozef Kula, Halina Sadowska: One-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 70, Nr. 6, 1993, S. 643–644, doi:10.1007/BF02545336.
Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski: Further study on the one-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 5, 1994, S. 545–546, doi:10.1007/BF02540671.
M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 1980 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu NON-2-ENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2020 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt trans-2-Nonenal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] J.R Santos, J.R Carneiro, L.F Guido, P.J Almeida, J.A Rodrigues, A.A Barros: Determination of E-2-nonenal by high-performance liquid chromatography with UV detection. In: Journal of Chromatography A. Band 985, Nr. 1-2, Januar 2003, S. 395–402, doi:10.1016/S0021-9673(02)01396-1 (elsevier.com [abgerufen am 17. Januar 2024]).

[Ivon_Flament-6] Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. John Wiley & Sons, 2001, ISBN 0-471-72038-0, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Shinichiro Haze, Yoko Gozu, Shoji Nakamura, Yoshiyuki Kohno, Kiyohito Sawano, Hideaki Ohta, Kazuo Yamazaki: 2-Nonenal, Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging. In: Journal of Investigative Dermatology. Band 116, Nr. 4, 2001, S. 520–524, doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x.

[8] Jozef Kula, Halina Sadowska: One-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 70, Nr. 6, 1993, S. 643–644, doi:10.1007/BF02545336.

[9] Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski: Further study on the one-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 5, 1994, S. 545–546, doi:10.1007/BF02540671.

[M.J._Saxby-10] M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock2-11] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 1980 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).