Naphthalin-2-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen	2-Naphthalinsulfonsäure; β-Naphthalinsulfonsäure;
Summenformel	C10H8O3S
Kurzbeschreibung	weißer bis schwach bräunlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-375-3
ECHA-InfoCard	100.003.978
PubChem	8420
ChemSpider	8113
DrugBank	DB08254
Wikidata	Q10395590
Eigenschaften
Molare Masse	208,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,441 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	124–125 °C (Monohydrat)[1]; 83 °C (Trihydrat)[3]; 91 °C[1];
Siedepunkt	ca. 350,8 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (770 g·l−1)[1] und Ethanol[2]; löslich in Diethylether[2]; wenig löslich in Benzol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310[4]
Toxikologische Daten	4440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalin-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalin-2-sulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin mit Schwefelsäure bei einer Temperatur von 170 °C gewonnen werden.[5] Über die Ausgangsverbindung steht die Naphthalin-2-sulfonsäure im Gleichgewicht mit der Naphthalin-1-sulfonsäure, wobei bei höherer Temperatur das 2-Isomer bevorzugt wird. Bei 160 °C liegt zu 15 % die Naphthalin-1- und zu 85 % die Naphthalin-2-sulfonsäure vor.[6] Das unerwünschte Isomer muss nachfolgend abgetrennt werden.[7][8] Naphthalin-2-sulfonsäure wird durch heiße wässrige Mineralsäuren viel schwieriger desulfoniert als Naphthalin-1-sulfonsäure. Die Geschwindigkeit wurde mit dem 50-fachen der Geschwindigkeit gemessen. Die Halogenierung greift entweder an der 5-Position oder an der 8-Stellung an. Speziell die Bromierung kann deshalb zur Trennung einer Mischung von Naphthalin-1-sulfonsäure von Naphthalin-2-sulfonsäure verwendet werden, da letztere ein lösliches Produkt bildet, während die erstere desulfoniert.[3]

Aus wässrigen Lösungen kristallisiert das Mono- oder Trihydrat aus.[3]

Eigenschaften

Naphthalin-2-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, weißer bis schwach bräunlicher Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1][9]

Bei der Nitrierung entstehen vor allem die 5- und 8-Nitro-Derivate als Zwischenprodukte für die Cleve-Säuren (Aminonaphthalinsulfonsäuren nach Per Teodor Cleve[10]). Naphthalin-2-sulfonsäure kondensiert mit Formaldehyd oder Alkoholen zu oberflächenaktiven Stoffen. Das Zwischenprodukt 2-Thionaphthol kann durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure gewonnen werden, wird aber traditionell durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink hergestellt.[3]

Verwendung

Naphthalin-2-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen und Agrochemikalien verwendet.[4] Sie wird dabei als Ausgangsstoff zur Herstellung von 2-Naphthol verwendet. Ebenso wird sie zur Herstellung der 1,6-, 2,6- und 2,7-Disulfonsäuren sowie der 1,3,6-Trisulfonsäure eingesetzt.[3]

Weblinks

Commons: Naphthalene-2-sulfonic acid – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

Eintrag zu Naphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.com).
Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009.
Datenblatt Naphthalene-2-sulfonic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
Heinrich Wieland, Ludwig Gattermann: Die Praxis des organischen Chemikers. Walter de Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 249 (books.google.com).
Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.
Patent US2955134A: Separation of 1-naphthalene sulfonic acid from 2-naphthalene sulfonic acid. Angemeldet am 31. Dezember 1956, veröffentlicht am 4. Oktober 1960, Anmelder: American Cyanamid Co, Erfinder: Robert J. Tedeschi.
Sniegoski, L. T., Edward, W. V., & Konash, P. L. (1982). Synthesis of 2-naphthalene-d7-sulfonic acid. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 19(9), 1081–1087. doi:10.1002/jlcr.2580190911
Fengbao Zhang, Hui Jing, Wenyu Zhu, Lin Zhang, Bo Liu, Guoliang Zhang, Qing Xia: Solubilities of 2-naphthalenesulfonic acid monohydrate and sodium 2-naphthalenesulfonate in sulfuric acid solution and their application for preparing sodium 2-naphthalenesulfonate. In: Transactions of Tianjin University. Band 22, Nr. 3, 2016, S. 273–278, doi:10.1007/s12209-016-2714-y.
Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3 (books.google.com).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Naphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.com).

[Ullmann-3] Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009.

[Alfa-4] Datenblatt Naphthalene-2-sulfonic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).

[5] Heinrich Wieland, Ludwig Gattermann: Die Praxis des organischen Chemikers. Walter de Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 249 (books.google.com).

[HBeyer-6] Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.

[7] Patent US2955134A: Separation of 1-naphthalene sulfonic acid from 2-naphthalene sulfonic acid. Angemeldet am 31. Dezember 1956, veröffentlicht am 4. Oktober 1960, Anmelder: American Cyanamid Co, Erfinder: Robert J. Tedeschi.

[8] Sniegoski, L. T., Edward, W. V., & Konash, P. L. (1982). Synthesis of 2-naphthalene-d7-sulfonic acid. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 19(9), 1081–1087. doi:10.1002/jlcr.2580190911

[9] Fengbao Zhang, Hui Jing, Wenyu Zhu, Lin Zhang, Bo Liu, Guoliang Zhang, Qing Xia: Solubilities of 2-naphthalenesulfonic acid monohydrate and sodium 2-naphthalenesulfonate in sulfuric acid solution and their application for preparing sodium 2-naphthalenesulfonate. In: Transactions of Tianjin University. Band 22, Nr. 3, 2016, S. 273–278, doi:10.1007/s12209-016-2714-y.

[10] Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3 (books.google.com).