2-Methylbutyraldehyd

2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Strukturformel
(S)-2-Methylbutyraldehyd

(R)-2-Methylbutyraldehyd
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und
(R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name 2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen
  • 2-Methylbutanal
  • 2-METHYLBUTYRALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-485-6
ECHA-InfoCard 100.002.260
PubChem 7284
Wikidata Q15633241
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,80 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −60 °C[3]

Siedepunkt

91–93 °C[2]

Dampfdruck

76 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,3919 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​319​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee,[5] sowie Gemüsekohl,[6] Spanischem Pfeffer,[6] Capsicum frutescens,[6] Echtem Lorbeer,[6] Liebstöckel,[6] Currybaum,[6] und Myrte[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[7]

Eigenschaften

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[3]

Verwendung

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com.
  4. Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. 2001, ISBN 0-471-72038-0 (englisch).
  6. 2-METHYL-BUTANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2023.
  7. Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.
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