2-Methyl-1-buten

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-1-buten
Summenformel	C5H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-250-7
ECHA-InfoCard	100.008.410
PubChem	11240
Wikidata	Q27147526
Eigenschaften
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−137 °C[1]
Siedepunkt	31 °C[1]
Dampfdruck	672 hPa (20 °C)[1]; 968 hPa (30 °C)[1]; 1360 hPa (40 °C)[1]; 1860 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ether, Ethanol und Benzol[2];
Brechungsindex	1,3740 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 224
	P: 210‐403+233[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-1-buten kann durch katalytisches Cracken oder Dampfkracken von Erdöl mit anschließender Isolierung der C5-Fraktion und Extraktion mit kalter wässriger Schwefelsäure gewonnen werden.[3]

Die Verbindung kann auch durch Dehydratisierung von 2-Methyl-2-butanol mit einem sauren Ionenaustauscher oder Dehydrohalogenierung 2-Brom-2-methylbutan zu 2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten dargestellt werden.[4][5]

Eigenschaften

2-Methyl-1-buten ist eine extrem entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Methyl-1-buten wird als Lösungsmittel bei organischen Synthesen verwendet. Es wird auch bei der Herstellung von Pinacolon, Geschmacksverstärkern, Gewürzen, Pflanzenschutzmitteln und tertiärem Amylphenol verwendet. Außerdem dient es als lichtempfindliches Material und Betondispergiermittel. Darüber hinaus wird es als Kraftstoffzusatz eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-1-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C) bilden. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,4 Vol–%.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Methyl-1-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Methyl-1-butene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
Eintrag zu 2-methyl-1-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2018.
Versuchsvorschrift: Dehydratisierung von 2-Methyl-2-butanol mit einem sauren Ionenaustauscher zu 2-Methyl-1-buten (1a) und 2-Methyl-2-buten (1b) (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 4. Juni 2021.
Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Organic Chemistry Structure, Mechanism, and Synthesis. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-801082-2, S. 1023 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Methyl-1-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 2-Methyl-1-butene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[HSDB-3] Eintrag zu 2-methyl-1-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2018.

[ioc-praktikum.de-4] Versuchsvorschrift: Dehydratisierung von 2-Methyl-2-butanol mit einem sauren Ionenaustauscher zu 2-Methyl-1-buten (1a) und 2-Methyl-2-buten (1b) (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 4. Juni 2021.

[Robert_J._Ouellette,_J._David_Rawn-5] Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Organic Chemistry Structure, Mechanism, and Synthesis. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-801082-2, S. 1023 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).