2-Mercaptobenzothiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Mercaptobenzothiazol
Andere Namen	2-Mercaptobenzothiazol; 2-Mercaptobenzthiazol; Benzothiazol-2-thiol; 2-Benzothiazolthiol; MBT; 2-Sulfanylbenzothiazol; Captax;
Summenformel	C7H5NS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-736-8
ECHA-InfoCard	100.005.216
PubChem	697993
ChemSpider	608157
DrugBank	DB11496
Wikidata	Q904160
Eigenschaften
Molare Masse	167,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
pKS-Wert	6,94±0,05[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (117 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; in Aceton: 100 g·l−1[4]; in Ether: 10 g·l−1[4]; in Ethanol: 20 g·l−1[4]; in Benzol: 10 g·l−1[4]; in Tetrachlorkohlenstoff: < 2 g·l−1[4]; in Naphtha: < 5 g·l−1[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313[2]
MAK	4 mg·m−3[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.[4] Für die allergene Wirkung ist die Thiolgruppe entscheidend.[6]

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.[7]

Mercaptobenzothiazol-Synthese

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird seit 1920 als Vulkanisationsbeschleuniger (Semiultrabeschleuniger) und Alterungsschutzmittel in bei Gummiherstellung verwendet. Es findet sich unter anderem:

in Schuhsohlen
in Reifen
in Kabeln
in Gummibändern
in Gummihandschuhen
in Kondomen
in Hartgummi
in Mitteln zur Pilzbekämpfung (Fungizid)
in veterinärmedizinischen Präparaten
in technischen Schneidölen
als Stabilisator in der Photoindustrie
als Reagenz zur Bestimmung von Metallen in der quantitativen Analyse
als Hilfsstoff bei der elektrochemischen Beschichtung von Metalloberflächen

Er wurde bei Goodyear 1916 von Clayton Wing Bedford (1885–1933) entwickelt (Captax).

Sicherheitshinweise

Der Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) beträgt 4 mg·m⁻³ gemessen in der einatembaren Fraktion, die Geruchsschwelle 12 mg·m⁻³.

2-Mercaptobenzothiazol wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Mercaptobenzothiazol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht: Aufgrund möglicher allergieauslösender Wirkung wird empfohlen, die Verwendung von Benzothiazol-2-thiol bei der Vulkanisation von Gummi in Konsumartikeln so weit wie möglich zu minimieren um deren sichere Handhabung zu gewährleisten.[8][9]

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) bewertete 2-Mercaptobenzothiazol Anfang 2016 als möglicherweise krebsauslösend.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,3-Benzothiazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. März 2014.
Eintrag zu Benzothiazol-2-thiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Photolysis of 2-mercaptobenzothiazole in aqueous medium: Laboratory and field experiments. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Band 167, Nr. 2–3, 2004, S. 121–126, doi:10.1016/j.jphotochem.2004.04.010.
Toxikologische Bewertung von 2-Mercaptobenzothiazol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
Eintrag zu Benzothiazole-2-thiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
I. Chipinda, X. D. Zhang, R. H. Simoyi, P. D. Siegel: Mercaptobenzothiazole allergenicity-role of the thiol group. In: Cutan Ocul Toxicol. 27(2), 2008, S. 103–116, PMID 18568896.
Patent US2090233: Process for manufacture of mercapto aryl thiazoles. Angemeldet am 1. November 1935, veröffentlicht am 17. August 1937, Anmelder: Wingfoot, Erfinder: Harold P Roberts.
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Benzothiazole-2-thiol, abgerufen am 26. März 2019.
Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z. Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Carcinogenicity of some industrial chemicals. In: The Lancet Oncology. 23. Februar 2016, doi:10.1016/S1470-2045(16)00137-6 (englisch).

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[Römpp-1] Eintrag zu 1,3-Benzothiazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. März 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Benzothiazol-2-thiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] Photolysis of 2-mercaptobenzothiazole in aqueous medium: Laboratory and field experiments. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Band 167, Nr. 2–3, 2004, S. 121–126, doi:10.1016/j.jphotochem.2004.04.010.

[BG-Chemie-4] Toxikologische Bewertung von 2-Mercaptobenzothiazol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.

[CLP_100.005.216-5] Eintrag zu Benzothiazole-2-thiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] I. Chipinda, X. D. Zhang, R. H. Simoyi, P. D. Siegel: Mercaptobenzothiazole allergenicity-role of the thiol group. In: Cutan Ocul Toxicol. 27(2), 2008, S. 103–116, PMID 18568896.

[PAT1-7] Patent US2090233: Process for manufacture of mercapto aryl thiazoles. Angemeldet am 1. November 1935, veröffentlicht am 17. August 1937, Anmelder: Wingfoot, Erfinder: Harold P Roberts.

[8] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.

[9] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Benzothiazole-2-thiol, abgerufen am 26. März 2019.

[10] Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z. Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Carcinogenicity of some industrial chemicals. In: The Lancet Oncology. 23. Februar 2016, doi:10.1016/S1470-2045(16)00137-6 (englisch).