2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure

2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure ist eine chirale organische Carbonsäure, deren Anion, das 2-Acetolactat, auch Acetyllactat, als Zwischenprodukt bei der 2,3-Butandiolgärung, einer Variante der gemischten Säuregärung, auftritt.

Strukturformel
Strukturformeln beider Enantiomerer
Strukturformel der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name (2S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure
Andere Namen
  • 2-Acetolactat (Anion)
  • Acetyllactat (Anion)
Summenformel C5H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71698-08-3
PubChem 440878
ChemSpider 389710
Wikidata Q209410
Eigenschaften
Molare Masse 132,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Acetolactat“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (S)-2-Acetolactat (Synonym: L-2-Acetolactat) gemeint.

Reaktionsablauf
Strukturformel des (S)-2-Acetolactat-Anions

2-Acetolactat entsteht durch die Fusion zweier Moleküle Pyruvat bei gleichzeitiger Abspaltung von einem Molekül CO2. Danach wird wiederum ein Molekül CO2 (durch das Enzym 2-Acetolactat-Decarboxylase) abgespalten und es entsteht Acetoin, welches mit dem Voges-Proskauer-Test nachgewiesen werden kann. Zuletzt wird Acetoin durch NADH/H+ reduziert und es entsteht 2,3-Butandiol.

Quellen
  • Georg Fuchs (Hrg.): Allgemeine Mikrobiologie, 8. Auflage, 2007, Thieme Verlag

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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