Furan-2-carbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furan-2-carbonsäure
Andere Namen	2-Furansäure; Brenzschleimsäure; Pyroschleimsäure; α-Furoinsäure; 2-Furoesäure; 2-Furancarbonsäure; FUROIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C5H4O3
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-803-0
ECHA-InfoCard	100.001.639
PubChem	6919
ChemSpider	10251740
Wikidata	Q2210953
Eigenschaften
Molare Masse	112,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	128–132 °C[2]
Siedepunkt	230–232 °C[2]
Dampfdruck	1,8 hPa (96 °C)[3]
pKS-Wert	3,16 (25 °C)[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (37 g·l−1 bei 15 °C)[3]; leicht löslich in Ethanol und Diethylether[5];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furan-2-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanderivate und Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Furan-2-carbonsäure kann durch Oxidation von Furfural (z. B. Cannizzaro-Reaktion) gewonnen werden.[6]

Sie tritt auch als Zwischenprodukt bei der Pyrolyse von Schleimsäure zu Furan auf[7] und bildet sich beim Rösten von Lebensmitteln.[8] Ersteres wurde bereits von Carl Wilhelm Scheele und Trommsdorf bemerkt, die das Produkt jedoch nicht als eigenständige Verbindung auffassten. Erst Labillardière erkannte 1818 in dieser die Brenzschleimsäure.[9]

Eigenschaften

Furan-2-carbonsäure ist ein farbloses bis beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[2][6] Durch die Carboxygruppe wird der Furanring stabilisiert, so dass sich die Verbindung nitrieren, sulfonieren, verestern (an der Carboxygruppe) und in ihr Säurechlorid umwandeln lässt.[5] Beim Erhitzen decarboxyliert die Verbindung zu Furan.[10]

Verwendung

Furan-2-carbonsäure ist ein Metabolit des Furfurals (2-Furylmethanal) und wird als sein Biomarker in Harn analysiert.[11] Furan-2-carbonsäure besitzt bakterizide Eigenschaften und wird wie Benzoesäure als Konservierungsmittel eingesetzt. Sie dient auch bei der Lackherstellung als Glanzmittel. Die Ester von Furan-2-carbonsäure besitzen einen angenehm fruchtartigen Geruch und werden als Duftstoff verwendet.[5]

Siehe auch

Furan-3-carbonsäure

Einzelnachweise

Eintrag zu FUROIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
Datenblatt 2-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2013 (PDF).
Datenblatt Furan-2-carbonsäure bei Merck, abgerufen am 26. Mai 2013.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 478.
Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Friedrich Klages: Lehrbuch der organischen Chemie. Bd. 1. Systematische organische Chemie. Hälfte 2. Stickstoff- und andere Nichtmetallverbindungen, metallorganische Verbindungen, cyclische Verbindungen u. a. Walter de Gruyter, 1953, ISBN 3-11-157251-X, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2008, ISBN 978-3-7643-8912-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Leopold Gmelin: Handbuch der theoretischen chemie. Bei F. Varrentrapp, 1829, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer DE, 2002, ISBN 978-3-540-43998-1, S. 849.
Furan-2-carbonsäure und weitere Carbonsäuren (Phenylglyoxylsäure, Mandelsäure, t,t-Muconsäure, Benzoesäure, Hydroxybenzoensäuren, Hippursäure, Methylhippursäuren, 2,4-Dichlorbenzoesäure, 3-Methyl-4-nitro-benzoesäure, TTCA) [Biomonitoring Methods in German language, 2006]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.bi8814d0017.

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[CosIng-1] Eintrag zu FUROIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt 2-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2013 (PDF).

[Merck-3] Datenblatt Furan-2-carbonsäure bei Merck, abgerufen am 26. Mai 2013.

[CRC90_8_44-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.

[Karl-Heinz_Lautenschläger-5] Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 478.

[Raj_K._Bansal-6] Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Friedrich_Klages-7] Friedrich Klages: Lehrbuch der organischen Chemie. Bd. 1. Systematische organische Chemie. Hälfte 2. Stickstoff- und andere Nichtmetallverbindungen, metallorganische Verbindungen, cyclische Verbindungen u. a. Walter de Gruyter, 1953, ISBN 3-11-157251-X, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-8] Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2008, ISBN 978-3-7643-8912-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Leopold_Gmelin-9] Leopold Gmelin: Handbuch der theoretischen chemie. Bei F. Varrentrapp, 1829, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Adalbert_Wollrab-10] Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer DE, 2002, ISBN 978-3-540-43998-1, S. 849.

[Wiley_Online_Library-11] Furan-2-carbonsäure und weitere Carbonsäuren (Phenylglyoxylsäure, Mandelsäure, t,t-Muconsäure, Benzoesäure, Hydroxybenzoensäuren, Hippursäure, Methylhippursäuren, 2,4-Dichlorbenzoesäure, 3-Methyl-4-nitro-benzoesäure, TTCA) [Biomonitoring Methods in German language, 2006]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.bi8814d0017.